通过拓展D⁃π⁃A结构中的π桥实现高效紫蓝光有机发光器件（CIE<italic style="font-style: italic"><sub>y</sub></italic>=0.046）

崔江峰; 孙静; 王国良; 王智恒; 杨晓东; 许慧侠; 苗艳勤; 王龙; 于军胜; 王华

doi:10.37188/CJL.20220093

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通过拓展D⁃π⁃A结构中的π桥实现高效紫蓝光有机发光器件（CIE_y=0.046）

器件制备及器件物理 | 更新时间：2026-09-12

- 通过拓展D⁃π⁃A结构中的π桥实现高效紫蓝光有机发光器件（CIE_y=0.046）
  增强出版
- Achieving Efficient Violet-blue Organic Light Emitting Devices （CIE_y=0.046） by Extending π-conjugation in D-π-A Structure
- 发光学报 2022年43卷第7期页码：1102-1113
- 作者机构：
  
  1.太原理工大学新材料界面科学与工程教育部重点实验室，山西太原　030024
  2.山西⁃浙大先进材料与化学工程研究所，山西太原　030024
  3.电子科技大学光电信息学院电子薄膜与集成器件国家重点实验室，四川成都　610054
- 作者简介：
  
  崔江峰（1995-），男，河北沧州人，硕士研究生，2018年于河北科技大学获得学士学位，主要从事有机光电材料与器件的研究。Email: 1689813420@qq. com
  孙静（1987-），女，山东潍坊人，博士，讲师，2016年于太原理工大学获得博士学位，主要从事有机光电功能材料的研究。Email: sunjing@tyut.edu.cn
  王华（1977-），男，山西平定人，博士，教授，博士生导师，2007 年于太原理工大学获得博士学位，主要从事有机半导体光电材料与器件的研究 Email: wanghua001@tyut.edu.cn
- 基金信息：
  
  国家自然科学基金(62074109;6207031407);山西省自然科学基金(201901D211090;201901D111108);国家自然科学基金联合基金(U21A20492);Research Project Supported by Shanxi Scholarship Council of China(2020⁃049)
- DOI：10.37188/CJL.20220093
  中图分类号： TN312.8
- 收稿：2022-03-18，
  
  修回：2022-04-05，
  
  纸质出版：2022-07-05
- 稿件说明：
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崔江峰,孙静,王国良等.通过拓展D⁃π⁃A结构中的π桥实现高效紫蓝光有机发光器件（CIE_y=0.046）[J].发光学报,2022,43(07):1102-1113. DOI: 10.37188/CJL.20220093.

CUI Jiang-feng,SUN Jing,WANG Guo-liang,et al.Achieving Efficient Violet-blue Organic Light Emitting Devices （CIE_y=0.046） by Extending π-conjugation in D-π-A Structure[J].Chinese Journal of Luminescence,2022,43(07):1102-1113. DOI: 10.37188/CJL.20220093.
崔江峰,孙静,王国良等.通过拓展D⁃π⁃A结构中的π桥实现高效紫蓝光有机发光器件（CIE_y=0.046）[J].发光学报,2022,43(07):1102-1113. DOI: 10.37188/CJL.20220093. DOI：

CUI Jiang-feng,SUN Jing,WANG Guo-liang,et al.Achieving Efficient Violet-blue Organic Light Emitting Devices （CIE_y=0.046） by Extending π-conjugation in D-π-A Structure[J].Chinese Journal of Luminescence,2022,43(07):1102-1113. DOI: 10.37188/CJL.20220093. DOI：

摘要

紫蓝光有机发光材料在全彩显示和照明领域具有广阔的应用前景。但是该类材料需要宽能隙，因此开发高效的紫蓝色材料是一项巨大的挑战。本文利用10H⁃吩噻嗪5，5⁃二氧化物（2OPTZ）作为弱受体、N⁃苯基⁃2⁃萘胺（PNA）作为供体，设计合成了两个具有D⁃π⁃A型结构的紫蓝色材料，命名为2OPTZ⁃PNA和2OPTZ⁃BP⁃PNA。通过延长给受体之间的π共轭长度，使局域态和电荷转移态被优化，并且薄膜中的绝对量子产率从14%提高到33%。此外，利用2OPTZ⁃BP⁃PNA制备的非掺杂器件呈现紫蓝光（436 nm）发射，半峰全宽为54 nm，色坐标为（0.155，0.046），外量子效率为4.1%。鉴于此，本文提供了一种制备高质量紫蓝发光材料的有效策略。

Abstract

Organic violet-blue luminescent materials have exhibited great potential in full-color displaying and lighting fields. However， it is a huge challenge to develop efficient violet-blue emitters because of the inherently wide energy gap. In this work， two violet-blue emitters with donor （D）-π-acceptor （A） type using 10H-phenothiazine 5，5-dioxide （2OPTZ） as a weak acceptor and N-（2-naphthyl） aniline （PNA） as the donor， namely 2OPTZ-PNA and 2OPTZ-BP-PNA， were designed and synthesized. By extending π-conjugation length between donor and acceptor， local excited states and charge transfer excited states were adjusted， and absolute photoluminescence quantum yields （PLQYs） values in the evaporated film increased from 14% to 33%. Notably， non-doped device based 2OPTZ-BP-PNA exhibits violet-blue light at 436 nm with a narrow full width at half-maximum （FWHM） of 54 nm， Commission Internationale de l’Eclairage （CIE） coordinates of （0.155， 0.046） and external quantum efficiency （EQE） of 4.1%. Given this， our results provide an efficient design strategy for the high-quality violet-blue luminescent materials.

关键词

Keywords

references

LIN C W ， HAN P B ， XIAO S ， et al . Efficiency breakthrough of fluorescence OLEDs by the strategic management of “hot excitons” at highly lying excitation triplet energy levels ［J］. Adv. Funct. Mater. ， 2021 ， 31 （ 48 ）： 2106912-1-8 . doi: 10.1002/adfm.202106912 http://dx.doi.org/10.1002/adfm.202106912

XU R P ， LI Y Q ， TANG J X . Recent advances in flexible organic light-emitting diodes ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2016 ， 4 （ 39 ）： 9116 - 9142 . doi: 10.1039/c6tc03230c http://dx.doi.org/10.1039/c6tc03230c

YANG Z Y ， MAO Z ， XIE Z L ， et al . Recent advances in organic thermally activated delayed fluorescence materials ［J］. Chem. Soc. Rev. ， 2017 ， 46 （ 3 ）： 915 - 1016 . doi: 10.1039/c6cs00368k http://dx.doi.org/10.1039/c6cs00368k

GUO X M ， YUAN P S ， FAN J Z ， et al . Unraveling the important role of high-lying triplet-lowest excited singlet transitions in achieving highly efficient deep-blue AIE-based OLEDs ［J］. Adv. Mater. ， 2021 ， 33 （ 11 ）： 2006953-1-8 . doi: 10.1002/adma.202006953 http://dx.doi.org/10.1002/adma.202006953

贾钧森，王飞，赵波，等 . D-π-A-π-D型小分子红光材料的制备及其性能［J］. 发光学报， 2020 ， 41 （ 1 ）： 9 - 15 . doi: 10.3788/fgxb20204101.0009 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20204101.0009

JIA J S ， WANG F ， ZHAO B ， et al . Design，synthesis and properties of D-π-A-π-D type organic red light luminogens ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2020 ， 41 （ 1 ）： 9 - 15 . （in Chinese） . doi: 10.3788/fgxb20204101.0009 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20204101.0009

ZHANG Y M ， WANG Y F ， SONG J ， et al . Near-infrared emitting materials via harvesting triplet excitons：molecular design，properties，and application in organic light emitting diodes ［J］. Adv. Opt. Mater. ， 2018 ， 6 （ 18 ）： 1800466-1-19 . doi: 10.1002/adom.201800466 http://dx.doi.org/10.1002/adom.201800466

CHEN W C ， YUAN Y ， NI S F ， et al . Achieving efficient violet-blue electroluminescence with CIE y < 0.06 and EQE > 6% from naphthyl-linked phenanthroimidazole-carbazole hybrid fluorophores ［J］. Chem. Sci. ， 2017 ， 8 （ 5 ）： 3599 - 3608 . doi: 10.1039/c6sc05619a http://dx.doi.org/10.1039/c6sc05619a

CHEN Z ， LIU X K ， ZHENG C J ， et al . High performance exciplex-based fluorescence-phosphorescence white organic light-emitting device with highly simplified structure ［J］. Chem. Mater. ， 2015 ， 27 （ 15 ）： 5206 - 5211 . doi: 10.1021/acs.chemmater.5b01188 http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemmater.5b01188

CHOU H H ， CHEN Y H ， HSU H P ， et al . Synthesis of diimidazolylstilbenes as n-type blue fluorophores：alternative dopant materials for highly efficient electroluminescent devices ［J］. Adv. Mater. ， 2012 ， 24 （ 43 ）： 5867 - 5871 . doi: 10.1002/adma.201202222 http://dx.doi.org/10.1002/adma.201202222

SUN J ， JIA J S ， ZHAO B ， et al . A purely organic D-π-A-π-D emitter with thermally activated delayed fluorescence and room temperature phosphorescence for near-white OLED ［J］. Chin. Chem. Lett. ， 2021 ， 32 （ 4 ）： 1367 - 1371 . doi: 10.1016/j.cclet.2020.09.060 http://dx.doi.org/10.1016/j.cclet.2020.09.060

CHEN W C ， WU G F ， YUAN Y ， et al . A meta -molecular tailoring strategy towards an efficient violet-blue organic electroluminescent material ［J］. RSC Adv. ， 2015 ， 5 （ 23 ）： 18067 - 18074 . doi: 10.1039/c4ra16954a http://dx.doi.org/10.1039/c4ra16954a

SHINAR J ， SHINAR R . Organic light-emitting devices （OLEDs） and OLED-based chemical and biological sensors：an overview ［J］. J. Phys. D：Appl. Phys. ， 2008 ， 41 （ 13 ）： 133001-1-26 . doi: 10.1088/0022-3727/41/13/133001 http://dx.doi.org/10.1088/0022-3727/41/13/133001

TONGE C M ， ZENG J J ， ZHAO Z J ， et al . Bis （hexamethylazatriangulene）sulfone：a high-stability deep blue-violet fluorophore with 100% quantum yield and CIE y < 0.07 ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2020 ， 8 （ 15 ）： 5150 - 5155 . doi: 10.1039/c9tc05938e http://dx.doi.org/10.1039/c9tc05938e

GAO Z ， LIU Y L ， WANG Z M ， et al . High-efficiency violet-light-emitting materials based on phenanthro［9，10- d ］imidazole ［J］. Chem. Eur. J. ， 2013 ， 19 （ 8 ）： 2602 - 2605 . doi: 10.1002/chem.201203335 http://dx.doi.org/10.1002/chem.201203335

THAKARE D S ， OMANWAR S K ， MUTHAL P L ， et al . UV-emitting phosphors：synthesis，photoluminescence and applications ［J］. Phys. Status Solidi A ， 2004 ， 201 （ 3 ）： 574 - 581 . doi: 10.1002/pssa.200306720 http://dx.doi.org/10.1002/pssa.200306720

LY K T ， CHEN-CHENG R W ， LIN H W ， et al . Near-infrared organic light-emitting diodes with very high external quantum efficiency and radiance ［J］. Nat. Photonics ， 2017 ， 11 （ 1 ）： 63 - 68 . doi: 10.1038/nphoton.2016.230 http://dx.doi.org/10.1038/nphoton.2016.230

IM Y ， BYUN S Y ， KIM J H ， et al . Recent progress in high-efficiency blue-light-emitting materials for organic light-emitting diodes ［J］. Adv. Funct. Mater. ， 2017 ， 27 （ 13 ）： 1603007-1-24 . doi: 10.1002/adfm.201603007 http://dx.doi.org/10.1002/adfm.201603007

WANG Z Q ， YANG T T ， DONG S F ， et al . Anthracene and carbazole based asymmetric fluorescent materials for high-efficiency deep-blue non-doped organic light emitting devices with CIE y =0.06 ［J］. Dyes Pigments ， 2022 ， 199 ： 110047 . doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110047 http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110047

WANG S M ， ZHANG H Y ， ZHANG B H ， et al . Towards high-power-efficiency solution-processed OLEDs：material and device perspectives ［J］. Mater. Sci. Eng.：R：Rep. ， 2020 ， 140 ： 100547-1 - 61 . doi: 10.1016/j.mser.2020.100547 http://dx.doi.org/10.1016/j.mser.2020.100547

HAN P B ， LIN C W ， MA D G ， et al . Violet-blue emitters featuring aggregation-enhanced emission characteristics for nondoped OLEDs with CIE y smaller than 0.046 ［J］. ACS Appl. Mater. Interfaces ， 2020 ， 12 （ 41 ）： 46366 - 46372 . doi: 10.1021/acsami.0c12722 http://dx.doi.org/10.1021/acsami.0c12722

XIA G Q ， QU C ， ZHU Y L ， et al . A TADF emitter featuring linearly arranged spiro-donor and spiro-acceptor groups：efficient nondoped and doped deep-blue OLEDs with CIE y < 0.1 ［J］. Angew. Chem. Int. Ed. ， 2021 ， 60 （ 17 ）： 9598 - 9603 . doi: 10.1002/anie.202100423 http://dx.doi.org/10.1002/anie.202100423

卢国婧，廖小青，李璐，等 . 基于扭曲A-π-D-π-A构型的蓝色荧光材料的π-共轭桥与光物理特性间的关系［J］. 发光学报， 2019 ， 40 （ 11 ）： 1334 - 1347 . doi: 10.3788/fgxb20194011.1334 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20194011.1334

LU G J ， LIAO X Q ， LI L ， et al . Relationship between π-conjugated bridge and photophysical properties of blue light-emitting fluorescent materials with twisting A-π-D-π-A configuration ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2019 ， 40 （ 11 ）： 1334 - 1347 . （in English） . doi: 10.3788/fgxb20194011.1334 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20194011.1334

HAN C M ， ZHAO F C ， ZHANG Z ， et al . Constructing low-triplet-energy hosts for highly efficient blue PHOLEDs：controlling charge and exciton capture in doping systems ［J］. Chem. Mater. ， 2013 ， 25 （ 24 ）： 4966 - 4976 . doi: 10.1021/cm403160p http://dx.doi.org/10.1021/cm403160p

FISHER A L ， LINTON K E ， KAMTEKAR K T ， et al . Efficient deep-blue electroluminescence from an ambipolar fluorescent emitter in a single-active-layer device ［J］. Chem. Mater. ， 2011 ， 23 （ 7 ）： 1640 - 1642 . doi: 10.1021/cm103314t http://dx.doi.org/10.1021/cm103314t

RAJAMALLI P ， CHEN D Y ， SURESH S M ， et al . Planar and rigid pyrazine-based TADF emitter for deep blue bright organic light-emitting diodes ［J］. Eur. J. Org. Chem. ， 2021 ，2021（ 16 ）： 2285 - 2293 . doi: 10.1002/ejoc.202100086 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202100086

ZHANG J ， YE H R ， JIN Y X ， et al . Recent progress in near-infrared organic electroluminescent materials ［J］. Top. Curr. Chem. ， 2022 ， 380 （ 1 ）： 6-1-40 . doi: 10.1007/s41061-021-00357-3 http://dx.doi.org/10.1007/s41061-021-00357-3

OUYANG X H ， LI X L ， ZHANG X Y ， et al . Effective management of intramolecular charge transfer to obtain from blue to violet-blue OLEDs based on a couple of phenanthrene isomers ［J］. Dyes Pigments ， 2015 ， 122 ： 264 - 271 . doi: 10.1016/j.dyepig.2015.06.036 http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.06.036

LI Z Q ， LI C L ， XU Y C ， et al . Nonsymmetrical connection of two identical building blocks：constructing donor-acceptor molecules as deep blue emitting materials for efficient organic emitting diodes ［J］. J. Phys. Chem. Lett. ， 2019 ， 10 （ 4 ）： 842 - 847 . doi: 10.1021/acs.jpclett.9b00300 http://dx.doi.org/10.1021/acs.jpclett.9b00300

CHEN S ， ZHANG C Y ， XU H . Achieving host-free near-ultraviolet electroluminescence via electronic state engineering with phosphine oxide ［J］. Chem. Eng. J. ， 2022 ， 429 ： 132327 . doi: 10.1016/j.cej.2021.132327 http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2021.132327

SHI J J ， XU L ， CHEN C ， et al . Efficient and color-purity blue electroluminescence by manipulating the coupling forms of D-A hybrids with phenothiazine as the strong donor ［J］. Dyes Pigments ， 2019 ， 160 ： 962 - 970 . doi: 10.1016/j.dyepig.2018.08.055 http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.08.055

CHEN Z ， HO C L ， WANG L Q ， et al . Single-molecular white-light emitters and their potential WOLED applications ［J］. Adv. Mater. ， 2020 ， 32 （ 11 ）： 1903269-1-45 . doi: 10.1002/adma.201903269 http://dx.doi.org/10.1002/adma.201903269

WEI J B ， LIANG B Y ， DUAN R H ， et al . Induction of strong long-lived room-temperature phosphorescence of N-Phenyl-2-naphthylamine molecules by confinement in a crystalline dibromobiphenyl matrix ［J］. Angew. Chem. Int. Ed. ， 2016 ， 55 （ 50 ）： 15589 - 15593 . doi: 10.1002/anie.201607653 http://dx.doi.org/10.1002/anie.201607653

XIANG S P ， HUANG Z ， SUN S Q ， et al . Highly efficient non-doped OLEDs using aggregation-induced delayed fluorescence materials based on 10-phenyl-10 H -phenothiazine 5，5-dioxide derivatives ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2018 ， 6 （ 42 ）： 11436 - 11443 . doi: 10.1039/c8tc03648a http://dx.doi.org/10.1039/c8tc03648a

ROUT Y ， MONTANARI C ， PASCIUCCO E ， et al . Tuning the fluorescence and the intramolecular charge transfer of phenothiazine dipolar and quadrupolar derivatives by oxygen functionalization ［J］. J. Am. Chem. Soc. ， 2021 ， 143 （ 26 ）： 9933 - 9943 . doi: 10.1021/jacs.1c04173 http://dx.doi.org/10.1021/jacs.1c04173

YAO L ， SUN S H ， XUE S F ， et al . Aromatic S-heterocycle and fluorene derivatives as solution-processed blue fluorescent emitters：structure-property relationships for different sulfur oxidation states ［J］. J. Phys. Chem. C ， 2013 ， 117 （ 27 ）： 14189 - 14196 . doi: 10.1021/jp403463k http://dx.doi.org/10.1021/jp403463k

GAO Y ， ZHANG S T ， PAN Y Y ， et al . Hybridization and de-hybridization between the locally-excited （LE） state and the charge-transfer （CT） state：a combined experimental and theoretical study ［J］. Phys. Chem. Chem. Phys. ， 2016 ， 18 （ 35 ）： 24176 - 24184 . doi: 10.1039/c6cp02778d http://dx.doi.org/10.1039/c6cp02778d

HOU M N ， WANG H ， MIAO Y Q ， et al . Highly efficient deep-blue electroluminescence from a A‑π‑D‑π‑A structure based fluoresence material with exciton utilizing efficiency above 25% ［J］. ACS Appl. Energy Mater. ， 2018 ， 1 （ 7 ）： 3243 - 3254 . doi: 10.1021/acsaem.8b00461 http://dx.doi.org/10.1021/acsaem.8b00461

LI Y C ， LI X L ， CAI X Y ， et al . Deep blue fluorophores incorporating sulfone-locked triphenylamine：the key for highly efficient fluorescence-phosphorescence hybrid white OLEDs with simplified structure ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2015 ， 3 （ 27 ）： 6986 - 6996 . doi: 10.1039/c5tc01373a http://dx.doi.org/10.1039/c5tc01373a

SHOER L E ， EATON S W ， MARGULIES E A ， et al . Photoinduced electron transfer in 2，5，8，11-tetrakis-donor-substituted Perylene-3，4：9，10-bis （dicarboximides）［J］. J. Phys. Chem. B ， 2015 ， 119 （ 24 ）： 7635 - 7643 . doi: 10.1021/jp511624s http://dx.doi.org/10.1021/jp511624s

YU M X ， ZHU X Y ， ZENG J J ， et al . Comparative study on the impact of through-space charge transfer over the electroluminescence performance of delayed fluorescence molecules ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2021 ， 9 （ 41 ）： 14808 - 14814 . doi: 10.1039/d1tc03564a http://dx.doi.org/10.1039/d1tc03564a

ZHANG Y ， LAI S L ， TONG Q X ， et al . High efficiency nondoped deep-blue organic light emitting devices based on imidazole-π-triphenylamine derivatives ［J］. Chem. Mater. ， 2012 ， 24 （ 1 ）： 61 - 70 . doi: 10.1021/cm201789u http://dx.doi.org/10.1021/cm201789u

TANG X Y ， SHAN T ， BAI Q ， et al . Efficient deep-blue electroluminescence based on phenanthroimidazole-dibenzothiophene derivatives with different oxidation states of the sulfur atom ［J］. Chem. Asian J. ， 2017 ， 12 （ 5 ）： 552 - 560 . doi: 10.1002/asia.201601626 http://dx.doi.org/10.1002/asia.201601626

DU C Y ， LIU F T ， LIU H ， et al . Non-doped organic light-emitting diodes based on phenanthroimidazole-triphenylamine derivatives with a low efficiency roll-off of 9% at a high luminance of 10 000 cd·m -2 ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2020 ， 8 （ 41 ）： 14446 - 14452 . doi: 10.1039/d0tc03379k http://dx.doi.org/10.1039/d0tc03379k

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Achieving Efficient Violet-blue Organic Light Emitting Devices （CIEy=0.046） by Extending π-conjugation in D-π-A Structure

DOI：10.37188/CJL.20220093

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通过拓展D⁃π⁃A结构中的π桥实现高效紫蓝光有机发光器件（CIE_y=0.046）

Achieving Efficient Violet-blue Organic Light Emitting Devices （CIE_y=0.046） by Extending π-conjugation in D-π-A Structure