固液双态高效发光的液晶分子的合成、相结构及光物理性质

郑军峰; 程晓帆; 葛云翀; 宫佳鑫; 徐鹏

doi:10.37188/CJL.20220428

您当前的位置：

首页 >

文章列表页 >

固液双态高效发光的液晶分子的合成、相结构及光物理性质

材料合成及性能 | 更新时间：2023-06-15

- 固液双态高效发光的液晶分子的合成、相结构及光物理性质
  增强出版
- Synthesis, Phase Structure and Photophysical Property of A Liquid Crystalline Molecule with High Emission Efficiency both in Solution and Solid State
- 发光学报 2023年44卷第5期页码：863-872
- 作者机构：
  
  南京林业大学化学工程学院应用化学系，江苏南京　210037
- 作者简介：
  
  [ "郑军峰（1983-），男，河南平舆人，博士，讲师，2012 年于北京大学获得博士学位，主要从事高分子合成、自组装与功能的研究。Email: zjfphd@163. com" ]
  [ "徐鹏（1981-），男，江苏东台人，博士，副教授，2008 年于吉林大学获得博士学位，主要从事高分子合成与组装的研究。Email： xupeng5993@126. com" ]
- 基金信息：
- DOI：10.37188/CJL.20220428
  中图分类号： O753⁺.2
- 纸质出版日期：2023-05-05，
  
  收稿日期：2022-12-25，
  
  修回日期：2023-01-12，
- 稿件说明：
移动端阅览
郑军峰, 程晓帆, 葛云翀, 等. 固液双态高效发光的液晶分子的合成、相结构及光物理性质[J]. 发光学报, 2023,44(5):863-872.

ZHENG JUNFENG, CHENG XIAOFAN, GE YUNCHONG, et al. Synthesis, Phase Structure and Photophysical Property of A Liquid Crystalline Molecule with High Emission Efficiency both in Solution and Solid State. [J]. Chinese journal of luminescence, 2023, 44(5): 863-872.
郑军峰, 程晓帆, 葛云翀, 等. 固液双态高效发光的液晶分子的合成、相结构及光物理性质[J]. 发光学报, 2023,44(5):863-872. DOI： 10.37188/CJL.20220428.

ZHENG JUNFENG, CHENG XIAOFAN, GE YUNCHONG, et al. Synthesis, Phase Structure and Photophysical Property of A Liquid Crystalline Molecule with High Emission Efficiency both in Solution and Solid State. [J]. Chinese journal of luminescence, 2023, 44(5): 863-872. DOI： 10.37188/CJL.20220428.

摘要

常见的有机发光分子主要有聚集导致猝灭（ACQ）分子和聚集诱导发光（AIE）分子。前者仅在单分子态（如稀溶液）高效发光，而后者仅在聚集态（如固态）高效发光。本工作中，我们合成了一种在稀溶液和聚集态均能高效发光的液晶分子（

MS⁃12

），并表征了其液晶性质和光物理性质。

MS⁃12

的两端为树枝单元，中间为长棒状的刚性核，可看作典型的Phasmid型液晶基元；刚性核由氰基二苯乙烯（AIE单元）和苯炔苯（ACQ单元）单元构成；由于氰基的强吸电子效应，

MS⁃12

具有D

⁃

D的结构特征。

MS⁃12

在固态形成六方柱状液晶相，单分子层厚度（～0.44 nm）的单胞内含有～4个分子；其在稀溶液态高效发光，在四氢呋喃中荧光量子产率（QY）～78.1%，在固态表现出AIE分子的性质，在本体液晶态的QY～59.6%。本研究为多态发光分子的设计，尤其是多态发光液晶分子的设计提供了有效的方案。

Abstract

Organic luminogens can be divided roughly into two main classes： aggregation-caused quenching （ACQ） and aggregation-induced emission （AIE） molecules， which are highly emissive only in single molecular and aggregated state， respectively. In this work， we synthesized a liquid crystalline molecule （

MS⁃12

） with high emission efficiency both in solution and solid state and studied its liquid crystalline and photophysical properties.

MS⁃12

consists of a long rod-like core ended by two Percec-type dendrons. The rigid core is composed of cyanostilbene and diphenylacetylene units， featuring a D-A-π-A-D emitter. It renders a hexagonal columnar liquid crystalline phase in bulk state， with four molecules in each monomolecular-thick（～0.44 nm） hexagonal unit cell. In dilute solution， it behaves like a ACQ molecule with a quantum yield（QY） up to 78.1% in THF. It shows a strong AIE character in condensed state， with a QY of 59.6% in bulk liquid crystalline state. This work provides a general strategy to multi-state emissive organic luminogens， those in particular with liquid crystalline properties.

关键词

聚集诱导发光（AIE）聚集导致荧光淬灭（ACQ）多态发光液晶

Keywords

aggregation-induced emission（AIE）aggregation-caused quenching（ACQ）multi-state emissiveliquid crystal

references

MOLARD Y， DORSON F， CIRCU V， et al. Clustomesogens： liquid crystal materials containing transition-metal clusters ［J］. Angew. Chem. Int. Ed.， 2010， 49（19）： 3351-3355. doi: 10.1002/anie.201000325http://dx.doi.org/10.1002/anie.201000325

YASUDA T， OOI H， MORITA J， et al. π-conjugated oligothiophene-based polycatenar liquid crystals： self-organization and photoconductive， luminescent， and redox properties ［J］. Adv. Funct. Mater.， 2009， 19（3）： 411-419. doi: 10.1002/adfm.200801268http://dx.doi.org/10.1002/adfm.200801268

SAGARA Y， KATO T. Stimuli-responsive luminescent liquid crystals： change of photoluminescent colors triggered by a shear-induced phase transition ［J］. Angew. Chem. Int. Ed.， 2008， 120（28）： 5253-5256. doi: 10.1002/ange.200800164http://dx.doi.org/10.1002/ange.200800164

陆红波，张超，吴少君，等. 发光液晶材料的合成及发光特性研究［J］. 发光学报， 2015， 36（11）： 1227-1232. doi: 10.3788/fgxb20153611.1227http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20153611.1227

LU H B， ZHANG C， WU S J， et al. Synthesis and photoluminescence property of luminescent liquid crystal material ［J］. Chin. J. Lumin.， 2015， 36（11）： 1227-1232. （in Chinese）. doi: 10.3788/fgxb20153611.1227http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20153611.1227

MEI J， LEUNG N L C， KWOK R T K， et al. Aggregation-induced emission： together we shine， united we soar！［J］. Chem. Rev.， 2015， 115（21）： 11718-11940. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00263http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00263

LUO J D， XIE Z L， LAM J W Y， et al. Aggregation-induced emission of 1-methyl-1，2，3，4，5-pentaphenylsilole ［J］. Chem. Commun.， 2001，（18）： 1740-1741. doi: 10.1039/b105159hhttp://dx.doi.org/10.1039/b105159h

FRIEND R H， GYMER R W， HOLMES A B， et al. Electroluminescence in conjugated polymers ［J］. Nature， 1999， 397（6715）： 121-128. doi: 10.1038/16393http://dx.doi.org/10.1038/16393

WU H W， CHEN Z， CHI W J， et al. Structural engineering of luminogens with high emission efficiency both in solution and in the solid state ［J］. Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 58（33）： 1419-11423. doi: 10.1002/anie.201906507http://dx.doi.org/10.1002/anie.201906507

DALAPATI S， JIN E Q， ADDICOAT M， et al. Highly emissive covalent organic frameworks ［J］. J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（18）： 5797-5800. doi: 10.1021/jacs.6b02700http://dx.doi.org/10.1021/jacs.6b02700

XU S D， DUAN Y K， LIU B. Precise molecular design for high-performance luminogens with aggregation-induced emission ［J］. Adv. Mater.， 2020， 32（1）： 1903530-1-31. doi: 10.1002/adma.201903530http://dx.doi.org/10.1002/adma.201903530

HONG Y N， LAM J W Y， TANG B Z. Aggregation-induced emission： phenomenon， mechanism and applications ［J］. Chem. Commun.， 2009，（29）： 4332-4353. doi: 10.1039/b904665hhttp://dx.doi.org/10.1039/b904665h

ZHAO Z J， CHEN S M， LAM J W Y， et al. Creation of highly efficient solid emitter by decorating pyrene core with AIE-active tetraphenylethene peripheries ［J］. Chem. Commun.， 2010， 46（13）： 2221-2223. doi: 10.1039/b921451hhttp://dx.doi.org/10.1039/b921451h

YUAN W Z， LU P， CHEN S M， et al. Changing the behavior of chromophores from aggregation-caused quenching to aggregation-induced emission： development of highly efficient light emitters in the solid state ［J］. Adv. Mater.， 2010， 22（19）： 2159-2163. doi: 10.1002/adma.200904056http://dx.doi.org/10.1002/adma.200904056

YUAN W Z， YU Z Q， TANG Y H， et al. High solid-state efficiency fluorescent main chain liquid crystalline polytriazoles with aggregation-induced emission characteristics ［J］. Macromolecules， 2011， 44（24）： 9618-9628. doi: 10.1021/ma2021979http://dx.doi.org/10.1021/ma2021979

ZHAO Q L， ZHANG S， LIU Y， et al. Tetraphenylethenyl-modified perylene bisimide： aggregation-induced red emission， electrochemical properties and ordered microstructures ［J］. J. Mater. Chem.， 2012， 22（15）： 7387-7394. doi: 10.1039/c2jm16613ehttp://dx.doi.org/10.1039/c2jm16613e

SHIH P I， CHUANG C Y， CHIEN C H， et al. Highly efficient non-doped blue-light-emitting diodes based on an anthrancene derivative end-capped with tetraphenylethylene groups ［J］. Adv. Funct. Mater.， 2007， 17（16）： 3141-3146. doi: 10.1002/adfm.200700355http://dx.doi.org/10.1002/adfm.200700355

ZHANG Y F， WANG Y C， YU X S， et al. Isophthalate-based room temperature phosphorescence： from small molecule to side-chain jacketed liquid crystalline polymer ［J］. Macromolecules， 2019， 52（6）： 2495-2503. doi: 10.1021/acs.macromol.9b00171http://dx.doi.org/10.1021/acs.macromol.9b00171

郑军峰，宫佳鑫，程晓帆，等. 一种三态发光的液晶基元合成、自组装及光物理性质［J］. 发光学报， 2022， 43（6）： 869-878. doi: 10.37188/CJL.20220047http://dx.doi.org/10.37188/CJL.20220047

ZHENG J F， GONG J X， CHENG X F， et al. Synthesis， self-assembly and photophysical properties of a three-state highly emissive mesogen ［J］. Chin. J. Lumin.， 2022， 43（6）： 869-878. （in Chinese）. doi: 10.37188/CJL.20220047http://dx.doi.org/10.37188/CJL.20220047

崔丽影，宋志洋，赵欣宇，等. 丁二炔衍生物的制备及其光学特性［J］. 发光学报， 2016， 37（12）： 1491-1495. doi: 10.3788/fgxb20163712.1491http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20163712.1491

CUI L Y， SONG Z Y， ZHAO X Y， et al. Fabrication and optical property of diacetylene derivative ［J］. Chin. J. Lumin.， 2016， 37（12）： 1491-1495. （in Chinese）. doi: 10.3788/fgxb20163712.1491http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20163712.1491

JUN T， PARK H， JEON S， et al. Mesoscale frank-kasper crystal structures from dendron assembly by controlling core apex interactions ［J］. J. Am. Chem. Soc.， 2021， 143（42）： 17548-17556. doi: 10.1021/jacs.1c07313http://dx.doi.org/10.1021/jacs.1c07313

DIROLL B T， JISHKARIANI D， CARGNELLO M， et al. Polycatenar ligand control of the synthesis and self-assembly of colloidal nanocrystals ［J］. J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（33）： 10508-10515. doi: 10.1021/jacs.6b04979http://dx.doi.org/10.1021/jacs.6b04979

ZHENG J F， TANG T， DING L L， et al. Phase behavior of phasmidic mesogen-jacketed liquid crystalline polymers displaying chain bundling ［J］. Macromolecules， 2019， 52（14）： 5389-5398. doi: 10.1021/acs.macromol.9b00687http://dx.doi.org/10.1021/acs.macromol.9b00687

ZONG L Y， XIE Y J， WANG C， et al. From ACQ to AIE： the suppression of the strong π⁃π interaction of naphthalene diimide derivatives through the adjustment of their flexible chains ［J］. Chem. Commun.， 2016， 52（77）： 11496-11499. doi: 10.1039/c6cc06176ahttp://dx.doi.org/10.1039/c6cc06176a

LU H G， ZHENG Y D， ZHAO X W， et al. Highly efficient far red/near-infrared solid fluorophores： aggregation-induced emission， intramolecular charge transfer， twisted molecular conformation， and bioimaging applications ［J］. Angew. Chem. Int. Ed.， 2016， 55（1）： 155-159. doi: 10.1002/anie.201507031http://dx.doi.org/10.1002/anie.201507031

LEE W W H， ZHAO Z， CAI Y J， et al. Facile access to deep red/near-infrared emissive AIEgens for efficient non-doped OLEDs ［J］. Chem. Sci.， 2018， 9（28）： 6118-6125. doi: 10.1039/c8sc01377bhttp://dx.doi.org/10.1039/c8sc01377b

郑军峰（1983-），男，河南平舆人，博士，讲师，2012年于北京大学获得博士学位，主要从事高分子合成、自组装与功能的研究。. doi: 10.1039/c8sc01377bhttp://dx.doi.org/10.1039/c8sc01377b

E⁃mail: zjfphd@163. com. doi: 10.1039/c8sc01377bhttp://dx.doi.org/10.1039/c8sc01377b

徐鹏（1981-），男，江苏东台人，博士，副教授，2008年于吉林大学获得博士学位，主要从事高分子合成与组装的研究。. doi: 10.1039/c8sc01377bhttp://dx.doi.org/10.1039/c8sc01377b

E⁃mail： xupeng5993@126. com. doi: 10.1039/c8sc01377bhttp://dx.doi.org/10.1039/c8sc01377b

浏览量

491

下载量

CSCD

文章被引用时，请邮件提醒。

提交

工具集

关联资源

一种三态发光的液晶基元合成、自组装及光物理性质

噻吩乙烯类化合物的合成、聚集诱导发光和力致变色性能

宽范围、偏振稳定的850 nm液晶可调谐垂直腔面发射激光器特性

宽范围可调谐内腔液晶垂直腔面发射激光器设计与研究