Progreso en la investigación de sondas fluorescentes quirales axiales para el reconocimiento estereoselectivo de aminoácidos

WANG Zhuhua ,  

XIANG Zhengang ,  

LUO Wenjun ,  

ZHU Yushan ,  

HU Yu ,  

Sun Xiaoxia ,  

摘要

Los aminoácidos son ingredientes funcionales centrales en las industrias biomédica y alimentaria, y el reconocimiento estereoselectivo preciso de aminoácidos quirales tiene un gran valor científico. Los derivados axiales quirales de BINOL y H8-BINOL poseen un esqueleto rígido simétrico C2, facilidad para modificar su estructura y excelentes propiedades fluorescentes, siendo marcos moleculares ideales para preparar sondas fluorescentes quirales. Este artículo revisa sistemáticamente los avances de la investigación entre 2016 y 2026 sobre sondas fluorescentes quirales basadas en BINOL y H8-BINOL para el reconocimiento estereoselectivo de aminoácidos, clasificándolos según aminoácidos quirales típicos como lisina, cisteína, fenilalanina y triptófano. Se resumen las estrategias de diseño y síntesis de sondas fluorescentes quirales, se describen mecanismos típicos de respuesta fluorescente como PET, ICT, ESIPT y AIE, y se analizan las fuerzas impulsoras del reconocimiento quiral, como los enlaces de hidrógeno, la coordinación metálica y el ajuste espacial estereoespecífico. Las sondas existentes pueden cuantificar enantiómeros de aminoácidos basándose en la intensidad de la señal fluorescente, el desplazamiento de la longitud de onda de emisión y la dicroísmo circular; algunos sistemas pueden aplicarse para detección en matrices alimentarias e imágenes fluorescentes in situ de células vivas, aunque generalmente presentan deficiencias como pobre solubilidad en agua, baja universalidad del sustrato y débil resistencia a interferencias. El artículo resume los cuellos de botella tecnológicos actuales y propone perspectivas de desarrollo en el diseño de moléculas hidrofílicas, amplificación de señales mediante ensamblajes nanoestructurados, desarrollo de dispositivos portátiles de detección y síntesis dirigida asistida por teoría, proporcionando apoyo teórico para el diseño y desarrollo de sondas fluorescentes quirales de alto rendimiento para aminoácidos.

关键词

quiralidad axial;sondas fluorescentes;reconocimiento estereoselectivo;aminoácidos;octahidrobinaphtol

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