Construcción y estudio del comportamiento luminiscente de espirenos fusionados de bentiotiopeno heterocíclico poliaromático

XU Wan ,  

GUO Xinyu ,  

LI Xingyang ,  

QIU Shuai ,  

ZHANG Sheng ,  

WANG Hua ,  

摘要

Utilizando un difurano asimétrico[2,3-b:4′,3′-d]tiofeno como módulo de construcción, y mediante el estudio de la selectividad de ciclización regulada por la reacción de Wittig y los efectos electrónicos/estéricos de los heteroátomos (nitrógeno, azufre), se sintetizaron con éxito cuatro tipos de heteroespiroenos (FST[5]H, AzaST[5]H, DBTST[5]H, DBTST[7]H). La estructura cristalina mostró que con el aumento del grado de hélice, la altura de escalada molecular aumentó significativamente de 0,91 Å en FST[5]H a 3,14 Å en DBTST[7]H, y existen múltiples interacciones intermoleculares débiles como S…H, C…H. La introducción de los heteroátomos causó un desplazamiento al rojo en el pico máximo de absorción de los heteroespiroenos; en comparación con el DBTST[7]H altamente torcido, los FST[5]H, AzaST[5]H y DBTST[5]H más planos presentan un mayor rendimiento cuántico de fluorescencia, y las coordenadas cromáticas CIE de los cuatro spiroenos están ubicadas en la región azul violeta. En estado congelado, todos los compuestos presentan fosforescencia en la región de onda larga (500-600 nm) y un fenómeno de postresplandor. En resumen, mediante la regulación sinérgica del grado de hélice y la introducción de heteroátomos, se puede optimizar eficazmente la planaridad molecular, el modo de apilamiento y el rendimiento de emisión, proporcionando así nuevas ideas para el diseño de materiales orgánicos de espireno azul violeta profundo.

关键词

Diftieno[2,3-b:4′,3′-d]tiopeno;heteroespiroenos;estructura cristalina;luminescencia

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