Síntesis de sonda fluorescente de infrarrojo cercano basada en triphenilamina para tioles biológicos y estudio de imagen in vivo

ZHANG Lei ,  

DAI Yonglian ,  

WU Yulin ,  

JIA Hongmin ,  

SHANG Zhuye ,  

MENG Qingtao ,  

摘要

Los tioles biológicos (Cys, GSH y Hcy) son pequeñas moléculas tiol con una concentración relativamente alta en organismos vivos, cuyo desequilibrio de homeostasis está estrechamente relacionado con múltiples enfermedades. Por lo tanto, desarrollar métodos de detección de tioles biológicos con alta sensibilidad, alta selectividad y respuesta rápida es especialmente importante para la monitorización de enfermedades. En este artículo, se utiliza triphenilamina como grupo donador de electrones, 1,3-indandiona como unidad aceptor de electrones, y un doble enlace C deficiente en electrones como sitio de reconocimiento, construyendo una sonda fluorescente de infrarrojo cercano para tioles biológicos P11 basada en triphenilamina. El grupo tiol de los tioles biológicos reacciona con el doble enlace C deficiente en electrones mediante una adición de Michael, lo que conduce a la supresión de la fluorescencia. La sonda P11 presenta múltiples ventajas, como emisión en infrarrojo cercano (690 nm), respuesta rápida (60 s) y gran desplazamiento de Stokes (215 nm). Los límites de detección (LOD) para Cys, GSH y Hcy son de tan solo 33.9 μmol/L, 29.0 μmol/L y 34.3 μmol/L, respectivamente. La sonda P11 logró con éxito la imagen fluorescente de tioles biológicos exógenos y endógenos en ratones, proporcionando una herramienta eficaz para el diagnóstico de enfermedades relacionadas con tioles biológicos e investigaciones de imagen in vivo.

关键词

sonda fluorescente;tioles biológicos;infrarrojo cercano;triphenilamina;imagen biológica

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