Debido a la volatilidad y toxicidad de los vapores de compuestos bencénicos, el desarrollo de sensores flexibles portátiles con cambio de color fluorescente es de gran importancia. Para lograr una detección rápida, sensible y visual de los vapores bencénicos, en este trabajo se diseñaron y sintetizaron dos sondas fluorescentes basadas en derivados de naftaleno diimida: HO-PDI-OH y UPy-PDI-UPy, donde la naftaleno diimida actúa como unidad fluorescente, el alcóxido de tetraetilenglicol como cadena lateral y grupos de restricción espacial hidroxilo o urea pirimidinona como grupos de restricción espacial. Estas son combinadas con matriz de poliuretano para obtener sensores flexibles fluorescentes S1 y S2. Los resultados muestran que el efecto de confinamiento espacial proporcionado por los grupos de restricción espacial en sinergia con la matriz de poliuretano determina el dominio del cambio de fluorescencia y el tiempo de respuesta. El sensor basado en grupos de restricción espacial urea pirimidinona UPy-PDI-UPy mostró un amplio dominio de cambio fluorescente (naranja-verde), rápida velocidad de detección (<3 min) y bajo límite de detección (8,1 μM) para la detección de vapores de benceno, pudiendo servir como sensor específico para estos vapores. Este trabajo proporciona un método viable para el desarrollo de nuevos sensores flexibles fluorescentes para la detección de vapores de compuestos bencénicos.