Los materiales luminiscentes quirales tienen un amplio potencial de aplicación en el campo óptico futuro, pero cómo construir con precisión materiales emisores de luz polarizada circularmente y cómo aclarar la relación intrínseca entre la estructura supramolecular y las propiedades de emisión circular siguen siendo dos problemas científicos clave que deben resolverse en el campo de los materiales luminiscentes quirales. En este artículo, se utiliza la perilenodiimida (PDI) como molécula modelo, introduciendo respectivamente grupos sustituyentes quirales y grupos sustituyentes voluminosos en el sistema molecular PDI, y se diseñaron y sintetizaron dos derivados quirales del PDI con propiedades de gelificación, POSS-PDI-B6 y C10C8-PDI-B6. Se llevaron a cabo estudios detallados sobre su estructura supramolecular y propiedades fotofísicas mediante espectroscopía UV-visible, espectroscopía de fluorescencia, difracción de rayos X y espectroscopía de emisión circular. Los resultados experimentales muestran que tanto POSS-PDI-B6 como C10C8-PDI-B6 pueden formar geles luminosos. Bajo la acción sinérgica del efecto de impedimento estérico de los sustituyentes POSS y de las cadenas alquilo, y el efecto de inducción quiral del sustituyente B6, los derivados de PDI pueden formar estructuras supramoleculares helicoidales con características quirales, lo que otorga a los geles de PDI un excelente rendimiento de emisión circular. Estos resultados proporcionan una referencia teórica y experimental importante para el diseño y la preparación de materiales ópticos quirales.