Usando cloruro de benzilo y espiró-9,9'-oxaantranofluoreno como materias primas, y cloruro de aluminio anhidro como catalizador, se sintetizó fácilmente 2'-(benzilo)-espiró-9,9'-oxaantranofluoreno (SFXBz) mediante una reacción de Friedel-Crafts. La estructura cristalina indica que la construcción de una estructura espacial tridimensional del compuesto cetónico espiró puede inhibir eficazmente las interacciones intermoleculares. La temperatura de descomposición térmica T_d es de 314 ℃, significativamente superior a la del espiró-9,9'-oxaantranofluoreno (SFX) con T_d de 258 ℃ y el SFX funcionalizado con bencenosulfonilo (PSSFX, 2'-bencenosulfonilo-espiró-9,9'-oxaantranofluoreno, T_d de 222 ℃), lo que indica que la introducción del rígido grupo benzilo puede mejorar eficazmente la estabilidad térmica de SFX. Los resultados de la calorimetría diferencial de barrido muestran que SFXBz no sufre cambios de fase entre 40 y 220 ℃ y tiene un punto de fusión tan alto como 202 ℃, lo que indica que este compuesto tiene una alta estabilidad térmica y una forma amorfa estable. Los cálculos DFT revelan que los orbitales HOMO y LUMO de SFXBz están espacialmente separados con niveles de energía de -5,82 eV y -1,58 eV respectivamente; la separación mutua de estos orbitales indica la bipolaridad del compuesto. La voltamperometría cíclica determinó que los niveles HOMO y LUMO de SFXBz son -6,22 eV y -1,97 eV respectivamente, cuyo nivel HOMO profundo favorece la inhibición de la inyección y el transporte de huecos. El espectro de absorción ultravioleta muestra picos principales en 229 nm, 273 nm, 299 nm, 309 nm y 348 nm, mientras que el espectro de fluorescencia muestra el pico máximo de emisión en 374 nm. El espectro de fosforescencia a baja temperatura revela un nivel triplete de 2,55 eV, superior a los materiales clásicos de fósforo rojo y verde, el acetilacetonato de bis(2-fenilquinolina) de iridio (Ir(pq)₂acac) y el tris(2-fenilpiridina) de iridio (Ir(PPy)₃) cuyos niveles tripletes son 2,10 eV y 2,42 eV respectivamente, lo que demuestra que este compuesto puede usarse como material principal para fabricar dispositivos fosforescentes rojos y verdes.

espiró-9,9'-oxaantranofluoreno; síntesis simple; compuestos carbonílicos