El 2′-(benzoyl)-spiro-9,9'-oxazantano (SFXBz) se sintetizó fácilmente a partir de cloruro de benzoilo y spiro-9,9'-oxazantano con tricloruro de aluminio anhidro como catalizador mediante una reacción de Fukuyama. La estructura cristalina muestra que la construcción de la estructura tridimensional del compuesto carbonilo del anillo espiral puede inhibir eficazmente las interacciones intermoleculares. Su temperatura de descomposición térmica T_d es de 314 ℃, significativamente mejorada en comparación con spiro-9,9'-oxazantano (SFX) (258 ℃) y el SFX funcionalizado con sulfonilo de benceno (PSSFX, 2'-bencenosulfonilo-spiro-9,9'-oxazantano, T_d: 222 ℃), lo que indica que la introducción del grupo benzoyl rígido puede mejorar eficazmente la estabilidad térmica de SFX. Los resultados de la calorimetría diferencial de barrido muestran que SFXBz no experimenta transición de fase entre 40 y 220 ℃ y tiene un punto de fusión de hasta 202 ℃, lo que demuestra una alta estabilidad térmica y una forma amorfa estable. Los cálculos DFT muestran que los orbitales HOMO y LUMO de SFXBz están separados, con niveles de energía de -5.82 eV y -1.58 eV respectivamente, lo que indica una característica bipolar del compuesto. La voltamperometría cíclica mostró que los niveles HOMO y LUMO son -6.22 eV y -1.97 eV respectivamente, y el nivel HOMO profundo ayuda a bloquear la inyección y transferencia de huecos. El espectro de absorción ultravioleta muestra picos principales de absorción a 229 nm, 273 nm, 299 nm, 309 nm y 348 nm, mientras que el espectro de fluorescencia muestra un pico máximo de emisión a 374 nm. La fosforescencia a baja temperatura revela un nivel triple de 2.55 eV, más alto que los niveles triples de materiales emisores rojo y verde clásicos como el acetilacetonato bis(2-fenilquinolina) de iridio (Ir(pq)2acac) y tris(2-fenilpiridina) de iridio (Ir(PPy)3) con niveles de 2.10 eV y 2.42 eV respectivamente, lo que indica que este compuesto puede usarse como material portador para fabricar dispositivos fosforescentes rojos y verdes.

spiro-9,9'-oxazantano; síntesis sencilla; compuesto carbonilo