Используя асимметричный дифурил［2,3-b:4′,3′-d］тиофен в качестве строительного блока и изучая региоизбирательность циклизации, управляемую реакцией Виттига и электронными/стерическими эффектами гетероатомов (азота, серы), успешно синтезированы четыре вида гетероциклических спиралин (FST［5］H, AzaST［5］H, DBTST［5］H, DBTST［7］H). Кристаллическая структура показала, что с увеличением спиральности высота подъема молекулы значительно возросла с 0,91 Å у FST［5］H до 3,14 Å у DBTST［7］H, при этом между молекулами присутствуют множественные слабые межмолекулярные взаимодействия S…H, C…H и др. Введение гетероатомов вызвало красное смещение максимального поглощения гетероспиралин; по сравнению с сильно искривлённым DBTST［7］H, более плоские FST［5］H, AzaST［5］H и DBTST［5］H обладают более высокой квантовой эффективностью флуоресценции, и цветность CIE всех четырёх спиралей находится в области сине-фиолетового света. В замороженном состоянии все соединения проявляют длинноволновую (500-600 нм) фосфоресценцию с эффектом послесвечение. В целом, благодаря совместному регулированию степени спирали и введению гетероатомов, эффективно оптимизируются плоскостность молекул, упаковка и световые свойства, что предоставляет новые идеи для разработки органических глубокоуфиолетовых спиральных материалов.

Дифурил［2,3-b:4′,3′-d］тиофен;гетероспирали;кристаллическая структура;люминесценция