Хиральные светящиеся материалы имеют широкие перспективы применения в области оптики будущего, однако точное создание материалов с круговой поляризацией излучения и прояснение внутренней связи между супрамолекулярной структурой и свойствами круговой поляризованной люминесценции остаются двумя ключевыми научными вопросами, требующими решения в области хиральных светящихся материалов. В данной работе в качестве модельной молекулы использован перилендиимид (PDI), в молекулярную систему которого введены хиральные заместители и заместители, создающие стерические препятствия; разработаны и синтезированы два хиральных производных PDI с гелеобразной способностью — POSS-PDI-B6 и C10C8-PDI-B6. Детально изучены супрамолекулярная структура и фотофизические свойства с помощью ультрафиолетовой и видимой абсорбционной спектроскопии, люминесцентной спектроскопии, рентгеновской дифракции и спектроскопии круговой поляризованной люминесценции. Экспериментальные результаты показывают, что POSS-PDI-B6 и C10C8-PDI-B6 способны образовывать светящиеся гели; под совместным воздействием стерического эффекта заместителей POSS и алкильных цепей и хирального эффекта заместителя B6 производные PDI формируют спиральную супрамолекулярную структуру с хиральными свойствами, что придает PDI-гелям превосходные свойства круговой поляризованной люминесценции. Эти результаты предоставляют важные теоретические и экспериментальные ориентиры для проектирования и синтеза хиральных оптических материалов.