На основе бензоилхлорида и спиро-9,9'-оксаантраценофлуорена в качестве исходных материалов, безводного хлорида алюминия в качестве катализатора, был простой синтез 2'-(бензоил)-спиро-9,9'-оксаантраценофлуорена (SFXBz) через реакцию Фриделя-Крафтса. Кристаллическая структура показывает, что построение трехмерной пространственной структуры спиро-кольцевого карбонильного соединения эффективно подавляет межмолекулярные взаимодействия. Температура теплового разложения T_d составляет 314 ℃, что значительно выше, чем у спиро-9,9'-оксаантраценофлуорена (SFX) с T_d 258 ℃ и бензосульфонированного SFX (PSSFX, 2'-бензосульфонил-спиро-9,9'-оксаантраценофлуорен, T_d: 222 ℃), что показывает, что введение жесткой бензоильной группы эффективно улучшает термостабильность SFX. Результаты дифференциального сканирующего калориметрического анализа показывают, что у SFXBz в диапазоне 40~220 ℃ не происходит фазового перехода, а точка плавления достигает 202 ℃, что свидетельствует о высокой термостойкости и стабильной аморфной форме соединения. Расчеты DFT показывают, что орбитали HOMO и LUMO у SFXBz пространственно изолированы, уровни энергии составляют -5.82 эВ и -1.58 эВ соответственно, их пространственное разделение свидетельствует о биполярной природе соединения. Циклический вольтамперметрический анализ показал, что уровни HOMO и LUMO у SFXBz составляют -6.22 эВ и -1.97 эВ соответственно, глубокий уровень HOMO способствует блокировке инжекции и транспорта дырок. Ультрафиолетовый спектр поглощения показывает основные пики при 229 нм, 273 нм, 299 нм, 309 нм и 348 нм, флуоресцентный спектр показывает максимальный пик излучения при 374 нм. Низкотемпературный фосфоресцентный спектр показал триплетный уровень энергии 2.55 эВ, что выше, чем у классических красных и зеленых фосфоресцентных материалов - диацетил-двух(2-фенилхинолин)иридия (Ir(pq)₂acac) и трёх(2-фенилпиридин)иридия (Ir(PPy)₃) с триплетными уровнями 2.10 эВ и 2.42 эВ соответственно, что указывает на возможность использования данного соединения в качестве эмиттера в красных и зеленых фосфоресцентных устройствах.

спиро-9,9'-оксаантраценофлуорен;простой синтез;карбонильные соединения