2′-(Бензоил)спиро-9,9'-оксазантрен (SFXBz) был синтезирован простым фуке-реакцией из бензоилхлорида и спиро-9,9'-оксазантрена с применением безводного хлорида алюминия в качестве катализатора. Кристаллическая структура показывает, что построение трехмерной пространственной структуры кетоциклического соединения в спиро-кольце эффективно подавляет межмолекулярные взаимодействия. Температура термического разложения T_d составляет 314 ℃, что значительно выше по сравнению со SFX (258 ℃) и функционализированным SFX с бензосульфоновой группой (PSSFX, 2'-бензосульфонил-спиро-9,9'-оксазантрен, T_d 222 ℃), что указывает на существенное улучшение термической стабильности за счет введения жесткой бензоильной группы. Дифференциальная сканирующая калориметрия показывает, что SFXBz не претерпевает фазовых переходов при 40~220 ℃, и имеет температуру плавления до 202 ℃, демонстрируя высокую термическую стабильность и стабильную аморфную форму. Расчет методом DFT показывает, что орбитали HOMO и LUMO SFXBz разделены, с уровнями энергии -5,82 эВ и -1,58 эВ соответственно, что свидетельствует о биполярном характере соединения. Циклическая вольтамперометрия выявила уровни HOMO и LUMO на -6,22 эВ и -1,97 эВ, причем глубокий уровень HOMO способствует блокировке инжекции и переноса дырок. Ультрафиолетовый спектр поглощения показывает основные пики при 229, 273, 299, 309 и 348 нм, а флуоресцентный спектр указывает на максимум эмиссии при 374 нм. Через низкотемпературную фосфоресценцию определены уровни триплета при 2,55 эВ, что выше, чем у классических красных и зеленых фосфоресцентных материалов, таких как диацетилактонир-р(2-фенилхинидин) иридий комплексы (Ir(pq)2acac) и три(2-фенилпиридин) иридий (Ir(PPy)3) с уровнями 2,10 и 2,42 эВ соответственно, что свидетельствует о возможности использования соединения в качестве хост-материала для создания красных и зеленых фосфоресцентных устройств.

спиро-9,9'-оксазантрен; простой синтез; кетоциклическое соединение