Гидросульфит (HSO₃^-) как важная пищевая добавка широко используется в повседневной жизни, но его избыточное использование и злоупотребление могут нанести вред живым организмам и окружающей среде. В то же время HSO₃^- является производным сигнальной молекулы в организме (SO₂) и играет важную роль в нормальной физиологической деятельности, однако аномальное выражение и избыточное поступление HSO₃^- в организме могут привести к развитию некоторых заболеваний. Поэтому специфическое и чувствительное обнаружение и мониторинг HSO₃^- в организме и окружающей среде имеют важное значение. Для этого в данной работе в качестве электронодонорной группы использовался N-этилкарбазол, а в качестве электронопротекторной группы — 2-оксо-4-фенил-2,5-дигидро-3-фуранкарбонитрил, и путём реакции гидроксиальдольной конденсации был синтезирован ближний инфракрасный флуоресцентный зонд HSO₃^- с структурой D-π-A (CL). После распознавания HSO₃^- у зонда CL наблюдается снижение ближнеинфракрасной флуоресценции и сдвиг максимума излучения в голубую сторону. Механизм ядерно-нуклеофильного аддукционного зондирования HSO₃^- зондом CL был подтверждён высокоразрешающей масс-спектрометрией (HR-MS) и теоретическими расчётами. Зонд CL обладает излучением в ближнем инфракрасном спектре (λ_em=685 нм), большой стокс-смещением (195 нм), хорошей селективностью и высокой чувствительностью (49 нмоль/л). Кроме того, зонд CL был изготовлен в виде тест-полосок и применён совместно со смартфоном для быстрого полевого обнаружения HSO₃^- в образцах воды. Наиболее важно, что зонд был успешно использован для флуоресцентного визуализации HSO₃^- в живом организме мышей.

гидросульфит;флуоресцентный зонд;производные карбазола;экологические водные пробы;вживление