Avanços na pesquisa de sondas fluorescentes quirais axiais para reconhecimento estereoespecífico de aminoácidos

WANG Zhuhua ,  

XIANG Zhengang ,  

LUO Wenjun ,  

ZHU Yushan ,  

HU Yu ,  

Sun Xiaoxia ,  

摘要

Aminoácidos são ingredientes funcionais centrais nas indústrias biomédica e alimentícia, e o reconhecimento estereoespecífico preciso de aminoácidos quirais possui um importante valor científico. Derivados quirais axiais de BINOL e H8-BINOL possuem uma estrutura rígida simétrica C2, facilidade de modificação estrutural e excelentes propriedades luminescentes, sendo esqueletos moleculares ideais para a preparação de sondas fluorescentes quirais. Este artigo revisa sistematicamente os avanços entre 2016 e 2026 no uso de sondas fluorescentes quirais baseadas em BINOL e H8-BINOL para reconhecimento estereoespecífico de aminoácidos, classificando de acordo com aminoácidos quirais típicos como lisina, cisteína, fenilalanina e triptofano. Resume as estratégias de projeto e síntese de sondas fluorescentes quirais, apresenta mecanismos típicos de resposta fluorescente como PET, ICT, ESIPT, AIE, e analisa as forças motrizes do reconhecimento quiral, como ligações de hidrogênio, coordenação metálica e compatibilidade espacial estereoespecífica. As sondas existentes podem realizar detecção quantitativa de enantiómeros de aminoácidos com base na intensidade do sinal fluorescente, deslocamento do comprimento de onda de emissão e dicroísmo circular; alguns sistemas podem ser usados para detecção em matrizes alimentares e imagem fluorescente in situ de células vivas, mas geralmente apresentam deficiências como baixa solubilidade em água, baixa universalidade de substrato e baixa resistência a interferências. O artigo sumariza os gargalos tecnológicos atuais e prevê desenvolvimento na área por meio de design de moléculas hidrofílicas, amplificação de sinal por montagem nanoestruturada, desenvolvimento de dispositivos portáteis de detecção e síntese orientada assistida por teoria, oferecendo suporte teórico para o design e desenvolvimento de sondas fluorescentes quirais de alto desempenho para aminoácidos.

关键词

quiralidade axial;sondas fluorescentes;reconhecimento estereoespecífico;aminoácidos;octahidrobinafthol

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