Utilizando o difurano assimétrico［2,3-b:4′,3′-d］tiofeno como módulo de construção, e por meio do estudo da seletividade de ciclização regulada pela reação de Wittig e os efeitos eletrônicos/estoréricos dos heteroátomos (nitrogênio, enxofre), foram sintetizados com sucesso quatro tipos de heteroespiroenos (FST［5］H, AzaST［5］H, DBTST［5］H, DBTST［7］H). A estrutura cristalina mostrou que, com o aumento do grau de hélice, a altura da escalada molecular aumentou significativamente de 0,91 Å para FST［5］H até 3,14 Å para DBTST［7］H, existindo múltiplas interações intermoleculares fracas como S…H, C…H. A introdução dos heteroátomos causou um deslocamento para o vermelho no pico máximo de absorção dos heteroespiroenos; em comparação com o DBTST［7］H altamente torcido, os FST［5］H, AzaST［5］H e DBTST［5］H mais planos apresentam maior rendimento quântico de fluorescência, e as coordenadas cromáticas CIE dos quatro espiroenos situam-se na região azul-violeta. No estado congelado, todos os compostos apresentam fosforescência na região de comprimento de onda longo (500-600 nm), com fenômeno de pós-brilho. Em resumo, por meio do controle sinérgico do grau de hélice e da introdução dos heteroátomos, é possível otimizar eficazmente a planaridade molecular, o modo de empilhamento e o desempenho emissor, oferecendo novas ideias para o design de materiais orgânicos de espiroenos azul violeta profundo.

Difurano［2,3-b:4′,3′-d］tiofeno;heteroespiroenos;estrutura cristalina;luminescência