Síntese da sonda fluorescente no infravermelho próximo baseada em triphenilamina para tióis biológicos e estudo de imagem in vivo

ZHANG Lei ,  

DAI Yonglian ,  

WU Yulin ,  

JIA Hongmin ,  

SHANG Zhuye ,  

MENG Qingtao ,  

摘要

Os tióis biológicos (Cys, GSH e Hcy) são pequenas moléculas contendo grupos tiol em concentrações relativamente altas nos organismos, cujo desequilíbrio da homeostase está intimamente relacionado a diversas doenças. Portanto, o desenvolvimento de métodos de detecção de tióis biológicos com alta sensibilidade, alta seletividade e resposta rápida é especialmente importante para o monitoramento de doenças. Neste artigo, a triphenilamina é usada como grupo doador de elétrons, a 1,3-indandiona como unidade aceitadora de elétrons, e uma dupla ligação C deficiente em elétrons é usada como ponto de reconhecimento, construindo uma sonda fluorescente no infravermelho próximo para tióis biológicos P11 baseada em triphenilamina. O grupo tiol dos tióis biológicos reage com a dupla ligação C deficiente em elétrons por adição de Michael, resultando no apagamento da fluorescência. A sonda P11 apresenta várias vantagens, como emissão no infravermelho próximo (690 nm), resposta rápida (60 s) e grande deslocamento de Stokes (215 nm). Os limites de detecção (LOD) para Cys, GSH e Hcy são tão baixos quanto 33,9 μmol/L, 29,0 μmol/L e 34,3 μmol/L, respectivamente. A sonda P11 conseguiu realizar imagens fluorescentes de tióis biológicos exógenos e endógenos em camundongos com sucesso, fornecendo uma ferramenta eficaz para o diagnóstico de doenças relacionadas a tióis biológicos e estudos de imagem in vivo.

关键词

sonda fluorescente;tióis biológicos;infravermelho próximo;triphenilamina;imagem biológica

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