O bissulfito (HSO₃^-), como um importante aditivo alimentar, é amplamente utilizado na vida cotidiana, mas o uso excessivo e o abuso podem causar efeitos nocivos aos organismos e ao meio ambiente. Ao mesmo tempo, o HSO₃^- é um derivado da molécula sinalizadora no corpo (SO₂) e desempenha um papel importante nas atividades fisiológicas normais, porém a expressão anormal e o consumo excessivo de HSO₃^- no organismo podem levar ao surgimento de algumas doenças. Portanto, a detecção e monitoramento específicos e sensíveis de HSO₃^- no corpo e no ambiente têm grande importância. Para isso, este trabalho utiliza o N-etilcarbazol como grupo doador de elétrons e o 2-oxo-4-fenil-2,5-diidro-3-furanocarbonitrila como grupo receptor de elétrons, e sintetiza uma sonda fluorescente no infravermelho próximo com estrutura D-π-A para HSO₃^- (CL) por meio de uma reação de condensação hidroxialdeído. Após o reconhecimento do HSO₃^-, a fluorescência no infravermelho próximo da sonda CL diminui e ocorre um deslocamento para o azul do comprimento de onda. O mecanismo de detecção por adição nucleofílica da sonda CL para HSO₃^- foi verificado por espectrometria de massa de alta resolução (HR-MS) e cálculos teóricos. A sonda CL possui emissão no infravermelho próximo (λ_em=685 nm), grande deslocamento de Stokes (195 nm), boa seletividade e alta sensibilidade (49 nmol/L). Além disso, a sonda CL foi preparada em tiras de teste e utilizada com smartphones para alcançar a detecção rápida em campo do HSO₃^- em amostras de água. O mais importante é que esta sonda foi aplicada com sucesso para o imageamento fluorescente de HSO₃^- em camundongos vivos.

bissulfito;sonda fluorescente;derivados de carbazol;amostras de água ambiental;imageamento in vivo