벤조일클로라이드와 스피로-9,9'-옥사안트라센플루오렌을 출발물질로, 무수 염화알루미늄을 촉매로 사용하여 프리델-크래프트 반응을 통해 2'-(벤조일)-스피로-9,9'-옥사안트라센플루오렌(SFXBz)을 간단히 합성하였다. 결정구조는 스피로 고리 카르보닐 화합물의 3차원 공간 구조가 분자 간 상호작용을 효과적으로 억제함을 보여준다. 열분해 온도 T_d는 314 ℃로, 스피로-9,9'-옥사안트라센플루오렌(SFX)의 T_d(258 ℃) 및 벤젠술폰일 기능화된 SFX(PSSFX, 2'-벤젠술폰일-스피로-9,9'-옥사안트라센플루오렌, T_d: 222 ℃)에 비해 열안정성이 현저히 향상되었음을 나타낸다. 차등 주사 열량계 결과 SFXBz는 40~220 ℃에서 상전이 없이 용융점이 202 ℃에 달하며, 이로써 해당 화합물이 높은 열안정성과 안정적인 비정질 상태를 지님을 알 수 있다. DFT 계산에 따르면 SFXBz의 HOMO와 LUMO 오비탈은 서로 분리되어 있고, 각각 -5.82 eV와 -1.58 eV의 에너지 준위를 가지며, 이들의 분리는 해당 화합물이 쌍극성 특성을 가짐을 나타낸다. 순환 전압 전류법을 통해 SFXBz의 HOMO와 LUMO 에너지 준위가 각각 -6.22 eV와 -1.97 eV임을 측정하였으며, 보다 깊은 HOMO 에너지 준위는 정공 주입 및 수송 차단에 유리하다. 자외선 흡수 스펙트럼은 해당 화합물의 주요 흡수 피크가 각각 229 nm, 273 nm, 299 nm, 309 nm 및 348 nm임을 보여주고, 형광 스펙트럼은 최대 발광 피크가 374 nm임을 보여준다. 저온 인광 스펙트럼을 통해 삼중항 에너지 준위가 2.55 eV임을 얻었으며, 이는 고전적인 적색 및 녹색 인광 호스트 소재인 이리듐 디(2-페닐퀴놀린)아세틸아세톤(Ir(pq)₂acac) 및 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ir(PPy)₃)의 삼중항 에너지 준위인 2.10 eV 및 2.42 eV보다 높아, 본 화합물이 주재료로서 적색 및 녹색 인광 소자 제조에 활용될 수 있음을 나타낸다.

스피로-9,9'-옥사안트라센플루오렌; 간단 합성; 카르보닐 화합물