非対称ジチオフェン［2,3-b:4′,3′-d］チオフェンを構築モジュールとして用い、ウィッティヒ反応およびヘテロ原子（窒素、硫黄）の電子・立体効果により制御される環化選択性の研究を通じて、4種類のヘテロスピロエン（FST［5］H、AzaST［5］H、DBTST［5］H、DBTST［7］H）を成功裏に合成した。結晶構造解析により、螺旋度が増すにつれて分子の登攀高さはFST［5］Hの0.91 ÅからDBTST［7］Hの3.14 Åへ顕著に上昇し、分子間にはS…H、C…Hなどの多重の弱い分子間相互作用が存在することが示された。ヘテロ原子の導入によりヘテロスピロエンの最大吸収ピークは赤方偏移し、大きくねじれたDBTST［7］Hに比べて、平面性の良好なFST［5］H、AzaST［5］H、DBTST［5］Hは高い蛍光量子収率を有し、4種のスピロエンのCIE色度はすべて青紫光領域に位置する。凍結状態では全ての化合物が長波長領域（500-600 nm）でのリン光を示し、長時間の残光現象も確認された。総じて、螺旋度とヘテロ原子導入の協調制御により、分子の平面性、積層様式、および発光特性を効果的に最適化でき、有機ディープブルーバイオレットスピロエン材料の設計に新たな視点を提供する。

ジチオフェン［2,3-b:4′,3′-d］チオフェン;ヘテロスピロエン;結晶構造;発光