2′-(ベンゾイル)-スピロ-9,9'-オクサザンス（SFXBz）は、ベンゾイルクロリドとスピロ-9,9'-オクサザンスを原料とし、無水塩化アルミニウムを触媒としてフッケ反応により簡便に合成された。その結晶構造は、スピロ環のカルボニル化合物の三次元空間構造が分子間相互作用を効果的に抑制できることを示している。熱分解温度T_dは314 ℃であり、スピロ-9,9'-オクサザンス（SFX）（258 ℃）およびベンゼンスルホニル基を有するSFX（PSSFX、2'-ベンゼンスルホニルキースピロ-9,9'-オクサザンス、T_d：222 ℃）と比較して熱安定性が著しく向上していることから、剛直なベンゾイル基の導入によりSFXの熱安定性が効果的に改善されたことを示している。示差走査熱量測定の結果、SFXBzは40〜220 ℃の範囲で相転移を起こさず、融点は202 ℃に達しており、本化合物が高い熱安定性と安定した非晶質状態を有することがわかる。DFT計算により、SFXBzのHOMOおよびLUMO軌道は互いに分離しており、エネルギーレベルはそれぞれ−5.82 eVおよび−1.58 eVであり、相互に分離したHOMOとLUMO軌道は本化合物が双極性特性を有することを示している。サイクルボルタンメトリーにより測定されたSFXBzのHOMOおよびLUMOエネルギーレベルはそれぞれ−6.22 eVおよび−1.97 eVであり、より深いHOMOレベルは正孔の注入および輸送を抑制するのに有利である。紫外吸収スペクトルは、本化合物の主な吸収ピークが229 nm、273 nm、299 nm、309 nmおよび348 nmであり、蛍光スペクトルは最大放出ピークが374 nmであることを示している。低温燐光スペクトルから、その三重項レベルは2.55 eVであり、従来の赤色および緑色の燐光ホスト材料であるジアセチルアセトナートジ(2-フェニルキノリン)イリジウム（Ir(pq)2acac）およびトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム（Ir(PPy)3）の三重項レベル2.10 eVおよび2.42 eVより高く、本化合物はホスト材料として赤色および緑色の燐光素子の作製に用いることができることを示している。

スピロ-9,9'-オクサザンス; 簡易合成; カルボニル化合物