金属イオン応答および電気化学的変色分野における6員スピロ環の応用を探るため、本研究では一鍋多段階法によりアミノウレア構造を含む6員スピロ環ローダミンSRh-NHを成功裏に設計・合成し、その構造を特徴付けた。5員スピロ環ローダミンと同様に、SRh-NHは酸性に敏感であり（pH 3.0～6.0）、pHが6.0を超えるとスピロ環構造は比較的安定で開環反応が起こりにくく、そのpKaはそれぞれ4.62（abs）および4.76（fl）である。金属イオン選択性に関しては、Cu²⁺およびHg²⁺がSRh-NHの開環反応を誘導し、吸収スペクトルでは566 nm、蛍光スペクトルでは589 nmで新しい吸収ピークおよび蛍光ピークがそれぞれ観察された。弱い金属イオン選択性はSRh-NHがCu²⁺とHg²⁺をより敏感に認識することを示し、Cu²⁺とHg²⁺の検出限界はそれぞれ64 nmol/L（fl）および2.7 μmol/L（fl）であり、競合性は三価金属イオンの干渉を受けやすい。また、SRh-NHを変色層として用いることで、+1.0 Vおよび-0.8 Vの電圧印加により、膜の色および蛍光が無色から濃赤色の間で切り替わる。SRh-NHの構造活性相関は、この6員スピロ環構造が6員スピロ環ローダミン蛍光プローブおよび電気化学的変色蛍光膜の設計と応用に大きな可能性を有することを示している。

6員スピロ環ローダミン;金属イオン;電気化学的変色;赤色蛍光