亜硫酸水素塩（HSO₃^-）は重要な食品添加物として日常生活で広く使用されていますが、過剰な使用や乱用は生物や環境に有害な影響を与える可能性があります。また、HSO₃^-は体内のシグナル分子（SO₂）の誘導体として正常な生理活動において重要な役割を果たしていますが、体内のHSO₃^-の異常な発現や過剰摂取は一部の病気の発生を引き起こすことがあります。したがって、体内および環境中のHSO₃^-の特異的かつ高感度な検出と監視は非常に重要です。本研究では、電子供与基としてN-エチルカルバゾール、電子受容基として2-オキソ-4-フェニル-2,5-ジヒドロ-3-フランニトリルを選択し、ヒドロキシアルデヒド縮合反応によりD-π-A構造を有する近赤外HSO₃^-蛍光プローブ（CL）を合成しました。プローブCLはHSO₃^-の認識後、近赤外蛍光が減少し波長が青方偏移します。高分解能質量分析（HR-MS）および理論計算により、プローブCLのHSO₃^-に対する求核付加センシングメカニズムが検証されました。プローブCLは近赤外発光（λ_em=685 nm）、大きなストークスシフト（195 nm）、優れた選択性および高感度（49 nmol/L）を有しています。さらに、プローブCLはテストペーパーとして調製され、スマートフォンとの併用により水サンプル中のHSO₃^-の現場迅速検出が実現されました。最も重要なことは、本プローブが生きたマウス体内のHSO₃^-蛍光イメージングに成功裏に応用されたことです。

亜硫酸水素塩;蛍光プローブ;カルバゾール誘導体;環境水サンプル;生体イメージング