エステル基を2つ含む1,2,3-トリアゾール化合物を設計・合成し、ローダミンBヒドラジドと結合して“オン-オフ”特性を持つ蛍光プローブ（L₂）を生成した。L₂の物理化学的パラメータは分光学的手法で特徴付けられた。L₂はそれぞれDMF/Tris-HCl（1:1、v/v、pH=6.0、20 μmol/L）およびMeOH（20 μmol/L）溶液中でHg²⁺およびClO^-に対して高い選択性および感度を示した。蛍光および紫外線スペクトルを用いて、19種類の金属イオンおよび14種類の陰イオンに対するL₂の光学特性を評価した。実験により、Hg²⁺およびClO^-の存在によりL₂は585 nmおよび576 nmで新たな発光ピークを示し、蛍光強度が著しく増加し、肉眼で認識可能な変色を伴ったことが明らかとなった。これはHg²⁺がローダミン分子のヒドラジド閉環構造を開環構造に変換し、1:2の比率で新しい錯体を形成することを示しており、質量分析、作業曲線、核磁気滴定およびTD-DFT計算の結果で裏付けられた。L₂のHg²⁺およびClO^-に対する検出限界はそれぞれ7.45 nmol/Lおよび0.67 μmol/Lであった。さらに、生物活性試験によりL₂がHeLa細胞に対して非常に低い毒性を示し、HeLa細胞内でのHg²⁺およびClO^-の細胞イメージングに利用できることが示され、L₂が体内でHg²⁺およびClO^-の微量測定に大きな可能性を持つことが示された。

1,2,3-トリアゾール;ローダミンB;Hg²⁺;ClO^-;細胞イメージング