Progrès des recherches sur les sondes fluorescentes chirales axiales pour la reconnaissance stéréospécifique des acides aminés

WANG Zhuhua ,  

XIANG Zhengang ,  

LUO Wenjun ,  

ZHU Yushan ,  

HU Yu ,  

Sun Xiaoxia ,  

摘要

Les acides aminés sont des ingrédients fonctionnels essentiels dans les industries biomédicale et alimentaire, et la reconnaissance stéréospécifique précise des acides aminés chiraux revêt une grande importance scientifique. Les dérivés axiaux chiraux BINOL et H8-BINOL possèdent un squelette rigide symétrique C2, une facilité de modification structurale et d'excellentes propriétés luminescentes, ce qui en fait des cadres moléculaires idéaux pour la préparation de sondes fluorescentes chirales. Cet article passe en revue de manière systématique les avancées de la recherche entre 2016 et 2026 sur l'utilisation de sondes fluorescentes chirales basées sur BINOL et H8-BINOL pour la reconnaissance stéréospécifique des acides aminés, classés selon des acides aminés chiraux typiques tels que la lysine, la cystéine, la phénylalanine, le tryptophane. Les stratégies de conception et de synthèse des sondes fluorescentes chirales sont résumées, les mécanismes typiques de réponse fluorescente tels que PET, ICT, ESIPT, AIE sont présentés, et les forces motrices de la reconnaissance chirale comme les liaisons hydrogène, la coordination métallique et le couplage stéréospatial sont analysées. Les sondes existantes permettent la détection quantitative des énantiomères d'acides aminés en se basant sur l'intensité du signal fluorescent, le décalage de la longueur d'onde d'émission et la dichroïsme circulaire ; certains systèmes peuvent être utilisés pour la détection dans les matrices alimentaires et l'imagerie fluorescente in situ des cellules vivantes, mais présentent généralement des défauts tels qu'une faible solubilité dans l'eau, une faible universalité des substrats et une faible résistance aux interférences. L'article fait le point sur les obstacles technologiques actuels, propose des perspectives de développement via la conception de molécules hydrophiles, l'amplification du signal par assemblage nanométrique, la fabrication d'appareils de détection portables et la synthèse orientée assistée par la théorie, fournissant ainsi un soutien théorique pour la conception et le développement de sondes fluorescentes chirales de haute performance pour les acides aminés.

关键词

chiralité axiale;sondes fluorescentes;reconnaissance stéréospécifique;acides aminés;octahydro-binaphtol

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