Construction et étude du comportement luminescent des spiroènes thiophène di-thiophène polyaromatiques hétérocycliques condensés

XU Wan ,  

GUO Xinyu ,  

LI Xingyang ,  

QIU Shuai ,  

ZHANG Sheng ,  

WANG Hua ,  

摘要

En utilisant un difuranne asymétrique[2,3-b:4′,3′-d]thiophène comme module de construction, et par l'étude de la sélectivité de cyclisation régulée par la réaction de Wittig ainsi que par les effets électroniques/stériques des hétéroatomes (azote, soufre), quatre types d'hétérospiroènes (FST[5]H, AzaST[5]H, DBTST[5]H, DBTST[7]H) ont été synthétisés avec succès. La structure cristalline montre qu'avec l'augmentation du degré d'hélice, la hauteur d'escalade moléculaire augmente de manière significative de 0,91 Å pour FST[5]H à 3,14 Å pour DBTST[7]H, avec de multiples interactions intermoléculaires faibles telles que S…H, C…H entre les molécules. L'introduction des hétéroatomes a conduit à un déplacement vers le rouge du pic d'absorption maximal des hétérospiroènes; comparé au DBTST[7]H fortement tordu, les FST[5]H, AzaST[5]H et DBTST[5]H plus plans présentent un rendement quantique de fluorescence plus élevé, et les chromaticités CIE des quatre spiroènes se situent dans la région bleu-violet. À l'état congelé, tous les composés présentent une phosphorescence dans la région des longues longueurs d'onde (500-600 nm), ainsi qu'un phénomène de phosphorescence persistante. En résumé, par une régulation synergique du degré d'hélice et de l'introduction d'hétéroatomes, il est possible d'optimiser efficacement la planéité moléculaire, le mode d'empilement et les performances d'émission, ce qui ouvre de nouvelles perspectives pour le design de matériaux organiques à spiroènes bleu violet profond.

关键词

Difuranne[2,3-b:4′,3′-d]thiophène;spiroènes hétérocycliques;structure cristalline;luminescence

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