Synthèse d'une sonde fluorescente proche infrarouge à base de triphénylamine pour les thiols biologiques et étude d'imagerie in vivo

ZHANG Lei ,  

DAI Yonglian ,  

WU Yulin ,  

JIA Hongmin ,  

SHANG Zhuye ,  

MENG Qingtao ,  

摘要

Les thiols biologiques (Cys, GSH et Hcy) sont de petites molécules contenant des groupes thiol en concentrations élevées dans les organismes, dont le déséquilibre homéostatique est étroitement lié à de nombreuses maladies. Par conséquent, le développement de méthodes de détection des thiols biologiques à haute sensibilité, haute sélectivité et réponse rapide est particulièrement important pour la surveillance des maladies. Dans cet article, la triphénylamine est utilisée comme groupe donneur d'électrons, le 1,3-indanedione comme unité accepteur d'électrons, et une double liaison C déficiente en électrons est utilisée comme site de reconnaissance, construisant ainsi une sonde fluorescente proche infrarouge des thiols biologiques P11 basée sur la triphénylamine. Les groupes thiol des thiols biologiques réagissent avec la double liaison C déficiente en électrons par une addition de Michael, ce qui entraîne l'arrêt de la fluorescence. La sonde P11 présente plusieurs avantages tels qu'une émission dans le proche infrarouge (690 nm), une réponse rapide (60 s) et un grand déplacement de Stokes (215 nm). Les limites de détection (LOD) pour Cys, GSH et Hcy sont respectivement aussi basses que 33,9 μmol/L, 29,0 μmol/L et 34,3 μmol/L. La sonde P11 a réussi à réaliser une imagerie fluorescente des thiols biologiques exogènes et endogènes chez la souris, fournissant un outil efficace pour le diagnostic des maladies liées aux thiols biologiques et pour les études d'imagerie in vivo.

关键词

sonde fluorescente;thiols biologiques;proche infrarouge;triphénylamine;imagerie biologique

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