En utilisant le chlorure de benzoyle et le spiro-9,9'-oxaanthracénofluorène comme matières premières, avec du chlorure d'aluminium anhydre comme catalyseur, 2'-(benzoyl)-spiro-9,9'-oxaanthracénofluorène (SFXBz) a été synthétisé simplement via une réaction de Friedel-Crafts. La structure cristalline montre que la construction d’une structure spatiale tridimensionnelle de composés carbonylés spirocycliques inhibe efficacement les interactions intermoléculaires. La température de décomposition thermique T_d est de 314 ℃, ce qui est significativement plus élevé que celle du spiro-9,9'-oxaanthracénofluorène (SFX) avec T_d de 258 ℃ et le SFX fonctionnalisé par sulfone de benzène (PSSFX, 2'-benzènesulfonyle-spiro-9,9'-oxaanthracénofluorène, T_d : 222 ℃), indiquant que l’introduction de la rigide fonction benzoyle améliore efficacement la stabilité thermique de SFX. Les résultats de la calorimétrie différentielle à balayage montrent que SFXBz ne subit pas de transition de phase entre 40 et 220 ℃ et a un point de fusion élevé jusqu’à 202 ℃, ce qui indique que ce composé possède une haute stabilité thermique et un état amorphe stable. Les calculs DFT révèlent que les orbitales HOMO et LUMO de SFXBz sont spatialement séparées avec des niveaux énergétiques de -5,82 eV et -1,58 eV respectivement, leur séparation spatiale indique la bipolarité du composé. La méthode de voltampérométrie cyclique a révélé que les niveaux HOMO et LUMO de SFXBz sont respectivement -6,22 eV et -1,97 eV, un niveau HOMO plus profond favorise le blocage de l'injection et du transport des trous. Le spectre d’absorption UV montre des pics d’absorption principaux à 229 nm, 273 nm, 299 nm, 309 nm et 348 nm, tandis que le spectre de fluorescence montre un pic d’émission maximal à 374 nm. Le spectre de phosphorescence à basse température révèle un niveau triplet de 2,55 eV, plus élevé que celui des matériaux classiques d’hôtes phosphorescents rouges et verts, l’acétylacétonate de bis(2-phénylquinoline)Iridium (Ir(pq)₂acac) et le tris(2-phénylpyridine)Iridium (Ir(PPy)₃), dont les niveaux triplets sont respectivement de 2,10 eV et 2,42 eV, ce qui indique que ce composé peut être utilisé comme matériau principal pour la fabrication de dispositifs phosphorescents rouges et verts.

spiro-9,9'-oxaanthracénofluorène; synthèse simple; composés carbonylés