Le 2′-(benzoyl)-spiro-9,9'-oxazanthrène (SFXBz) a été synthétisé facilement à partir de chlorure de benzoyle et de spiro-9,9'-oxazanthrène en utilisant du chlorure d'aluminium anhydre comme catalyseur via une réaction de Fukuyama. La structure cristalline montre que la construction de la structure spatiale tridimensionnelle du composé carbonylé de l'anneau spiro peut efficacement inhiber les interactions intermoléculaires. Sa température de décomposition thermique T_d est de 314 ℃, nettement améliorée par rapport à celle du spiro-9,9'-oxazanthrène (SFX) (258 ℃) et du SFX fonctionnalisé au sulfone de benzène (PSSFX, 2'-benzènesulfonyl-spiro-9,9'-oxazanthrène, T_d : 222 ℃), ce qui montre que l'introduction d'un groupe benzoyl rigide améliore efficacement la stabilité thermique de SFX. Les résultats de la calorimétrie différentielle à balayage indiquent que le SFXBz ne subit pas de transition de phase entre 40 et 220 ℃ et a un point de fusion élevé de 202 ℃, démontrant une stabilité thermique élevée et une morphologie amorphe stable. Les calculs DFT montrent que les orbitales HOMO et LUMO de SFXBz sont spatialement séparées, avec des niveaux d'énergie respectifs de -5,82 eV et -1,58 eV, ce qui indique une caractéristique bipolaire du composé. Les mesures voltamétriques cycliques indiquent que les niveaux HOMO et LUMO sont respectivement de -6,22 eV et -1,97 eV, le niveau HOMO profond favorisant le blocage de l'injection et du transport des trous. Le spectre d'absorption UV montre que les pics d'absorption principaux sont à 229 nm, 273 nm, 299 nm, 309 nm et 348 nm, tandis que le spectre de fluorescence montre un pic d'émission maximal à 374 nm. Le spectre de phosphorescence à basse température révèle un niveau triplet de 2,55 eV, supérieur aux niveaux triplets des matériaux hôtes phosphorescents rouges et verts classiques tels que l'acétoacétate bis(2-phénylquinoline) d'iridium (Ir(pq)2acac) et le tris(2-phénylpyridine) d'iridium (Ir(PPy)3), respectivement 2,10 eV et 2,42 eV, ce qui indique que ce composé peut être utilisé comme matériau hôte pour fabriquer des dispositifs phosphorescents rouges et verts.

spiro-9,9'-oxazanthrène; synthèse simple; composé carbonylé