- About Journal
- Articles Online
- Authors
- Reviewers
Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive
增强出版- Chinese Journal of Luminescence Vol. 44, Issue 8, Pages: 1380-1389(2023)
- 作者机构：
1.太原理工大学 新材料界面科学与工程教育部重点实验室， 山西 太原 030024
2.山西大同大学 微结构功能材料固体物理研究所山西省重点实验室， 山西 大同 037009
- 作者简介：
[ "董书凡(1999-)，男，江西景德镇人，硕士研究生，2020年于太原理工大学获得学士学位，主要从事有机发光小分子与电致发光二极管制备的研究。E-mail：1604067404@qq.com" ]
[ "许慧侠(1981-)，女，河南长垣人，博士，副教授，硕士生导师，2010年于太原理工大学获得博士学位，主要从事有机光电材料与器件的研究.E-mail：xuhuixia@tyut.edu.cn" ]
- 基金信息：国家自然科学基金(61705156;60976018;61605138);国家自然科学基金联合基金(U21A20492)
DOI：10.37188/CJL.20230022
CLC：
扫 描 看 全 文
董书凡,杨婷婷,文峥杰等.通过分子间相互作用和机械响应调节苯并噻二唑基分子的发光行为[J].发光学报,2023,44(08):1380-1389.
DONG Shufan,YANG Tingting,WEN Zhengjie,et al.Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive[J].Chinese Journal of Luminescence,2023,44(08):1380-1389.
董书凡,杨婷婷,文峥杰等.通过分子间相互作用和机械响应调节苯并噻二唑基分子的发光行为[J].发光学报,2023,44(08):1380-1389. DOI： 10.37188/CJL.20230022.
DONG Shufan,YANG Tingting,WEN Zhengjie,et al.Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive[J].Chinese Journal of Luminescence,2023,44(08):1380-1389. DOI： 10.37188/CJL.20230022.
摘要
通过分子构型和分子间相互作用是调节材料的发光颜色和光物理性能的重要途径之一。本文以苯并噻二唑为受体（A）、三苯胺（TPA）和二甲基吖啶（DMAC）为给体（D），设计并合成了两种D⁃A⁃D和D⁃A⁃D′型的发光分子，分别为,TBT ,和, DBT,。两种分子均表现出同质多晶现象（,TBT,⁃,O,： ,λ,PL,=593 nm 和,TBT,⁃,R,： ,λ,PL,=616 nm；,DBT,⁃,Y,： ,λ,PL,=570 nm， ,DBT,⁃,O,： ,λ,PL,=605 nm和,DBT,⁃,R,： ,λ,PL,=642 nm）。在外界刺激下，对称结构的,TBT,为四色的可逆光色转换，非对称的,DBT,分子则表现为不可逆光色转换。本研究为基于苯并噻二唑类刺激响应发光材料提供了重要的分子设计思路。
Abstract
It is a feasible way to adjust emission behaviors by molecular conformation and intermolecular interactions. Herein， two multifunctional materials， 4，4'-（benzo［c］［1，2，5］thiadiazole-4，7-diyl）bis（N，N-diphenylaniline） and 4-（7-（9，9-dimethylacridin-10（9H）-yl）benzo［c］［1，2，5］thiadiazol-4-yl）-N，N-diphenylaniline， namely ,TBT, and ,DBT,， with donor-acceptor-donor （D-A-D） and D-A-D′ structures composed of 2，1，3-benzothiadiazole （BT） acceptor and the different donors of triphenylamine （TPA） and 9，9-dimethyl-9，10-dihydroacridine （DMAC） were synthesized. These materials exhibit not only polymorphism-dependent emission but also multicolor luminescence switch in response to the external stimulus. The high-contrast crystal-dependent emission behaviors of ,TBT, （,TBT,⁃,O,： ,λ,PL,=593 nm and ,TBT,⁃,R,： ,λ,PL,=616 nm） and ,DBT,（,DBT,⁃,Y,： ,λ,PL,=570 nm， ,DBT,⁃,O,：, λ,PL,=605 nm and ,DBT,⁃,R,： ,λ,PL,=642 nm） were observed., TBT, with double TPA groups exhibits four reversible color switches， while ,DBT, with TPA and DMAC groups shows irreversible bicolor change.
关键词
苯并噻唑机械响应多色发光
Keywords
benzothiadiazolemechanochromic responsesmulticolor luminescence
references
XU Y C， WANG Q Y， CAI X L， et al. Highly efficient electroluminescence from narrowband green circularly polarized multiple resonance thermally activated delayed fluorescence enantiomers ［J］. Adv. Mater.， 2021， 33（21）： 2100652-1-9. doi: 10.1002/adma.202100652http://dx.doi.org/10.1002/adma.202100652
李梦珂， 陈子健， 邱伟栋， 等. 纯有机电致室温磷光材料与器件研究进展 ［J］. 发光学报， 2023， 44（1）： 90-100. doi: 10.37188/cjl.20220300http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220300
LI M K， CHEN Z J， QIU W D， et al. Progress of purely organic room-temperature electrophosphorescent materials and devices ［J］. Chin. J. Lumin.， 2023， 44（1）： 90-100. （in Chinese）. doi: 10.37188/cjl.20220300http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220300
张靖羚， 李凯， 杨楚罗. 过渡金属配合物TADF发光材料研究进展 ［J］. 发光学报， 2023， 44（1）： 12-25. doi: 10.37188/cjl.20220308http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220308
ZHANG J L， LI K， YANG C L. Advances in thermally activated delayed fluorescence of transition metal complexes ［J］. Chin. J. Lumin.， 2023， 44（1）： 12-25. （in Chinese）. doi: 10.37188/cjl.20220308http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220308
BARMAN D， GOGOI R， NARANG K， et al. Recent developments on multi-functional metal-free mechanochromic luminescence and thermally activated delayed fluorescence organic materials ［J］. Front. Chem.， 2020， 8： 483-1-21. doi: 10.3389/fchem.2020.00483http://dx.doi.org/10.3389/fchem.2020.00483
XIAO Z Q， LI N Q， YANG W， et al. Saccharin-derived multifunctional emitters featuring concurrently room temperature phosphorescence， thermally activated delayed fluorescence and aggregation-induced enhanced emission ［J］. Chem. Eng. J.， 2021， 419： 129628-1-9. doi: 10.1016/j.cej.2021.129628http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2021.129628
HAN X， GE F， XU J L， et al. Aggregation-induced emission materials for nonlinear optics ［J］. Aggregate， 2021， 2（3）： e28-1-19. doi: 10.1002/agt2.28http://dx.doi.org/10.1002/agt2.28
LIU H C， GU Y R， DAI Y X， et al. Pressure-induced blue-shifted and enhanced emission： a cooperative effect between aggregation-induced emission and energy-transfer suppression ［J］. J. Am. Chem. Soc.， 2020， 142（3）： 1153-1158. doi: 10.1021/jacs.9b11080http://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b11080
SHAO B， JIN R H， LI A S， et al. Luminescent switching and structural transition through multiple external stimuli based on organic molecular polymorphs ［J］. J. Mater. Chem. C， 2019， 7（11）： 3263-3268. doi: 10.1039/c9tc00051hhttp://dx.doi.org/10.1039/c9tc00051h
GIRISH Y R， PRASHANTHA K， BYRAPPA K， Recent advances in aggregation-induced emission of mechanochromic luminescent organic materials ［J］. Emergent Mater.， 2021， 4（3）： 673-724. doi: 10.1007/s42247-021-00203-8http://dx.doi.org/10.1007/s42247-021-00203-8
OKAZAKI M， TAKEDA Y， DATA P， et al. Thermally activated delayed fluorescent phenothiazine⁃dibenzo ［a， j］phenazine⁃phenothiazine triads exhibiting tricolor-changing mechanochromic luminescence ［J］. Chem. Sci.， 2017， 8（4）： 2677-2686. doi: 10.1039/c6sc04863chttp://dx.doi.org/10.1039/c6sc04863c
YANG W， YANG Y Y， ZHAN L S， et al. Polymorphism-dependent thermally activated delayed fluorescence materials with diverse three dimensional supramolecular frameworks ［J］. Chem. Eng. J.， 2020， 390： 124626-1-9. doi: 10.1016/j.cej.2020.124626http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2020.124626
LI H， LI H H， WANG W， et al. Stimuli-responsive circularly polarized organic ultralong room temperature phosphorescence ［J］. Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59（12）： 4756-4762. doi: 10.1002/anie.201915164http://dx.doi.org/10.1002/anie.201915164
LI B W， GONG Y B， WANG L， et al. Highly efficient organic room-temperature phosphorescent luminophores through tuning triplet states and spin⁃orbit coupling with incorporation of a secondary group ［J］. J. Phys. Chem. Lett.， 2019， 10（22）： 7141-7147. doi: 10.1021/acs.jpclett.9b02885http://dx.doi.org/10.1021/acs.jpclett.9b02885
YU L， WU Z B， XIE G H， et al. Molecular design to regulate the photophysical properties of multifunctional TADF emitters towards high-performance TADF-based OLEDs with EQEs up to 22.4% and small efficiency roll-offs ［J］. Chem. Sci.， 2018， 9（5）： 1385-1391. doi: 10.1039/c7sc04669chttp://dx.doi.org/10.1039/c7sc04669c
PAISLEY N R， TONGE C M， MAYDER D M， et al. Tunable benzothiadiazole-based donor-acceptor materials for two-photon excited fluorescence ［J］. Mater. Chem. Front.， 2020， 4（2）： 555-566. doi: 10.1039/c9qm00627chttp://dx.doi.org/10.1039/c9qm00627c
LI W L， HUANG Q Y， MAO Z， et al. Selective expression of chromophores in a single molecule： soft organic crystals exhibiting full-colour tunability and dynamic triplet-exciton behaviours ［J］. Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59（9）： 3739-3745. doi: 10.1002/anie.201915556http://dx.doi.org/10.1002/anie.201915556
YANG W， YANG Y Y， CAO X S， et al. On-off switchable thermally activated delayed fluorescence controlled by multiple channels： understanding the mechanism behind distinctive polymorph-dependent optical properties ［J］. Chem. Eng. J.， 2021， 415： 128909-1-7. doi: 10.1016/j.cej.2021.128909http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2021.128909
CHEN J R， YU T， UBBA E， et al. Achieving dual-emissive and time-dependent evolutive organic afterglow by bridging molecules with weak intermolecular hydrogen bonding ［J］. Adv. Opt. Mater.， 2019， 7（7）： 1801593-1-7. doi: 10.1002/adom.201801593http://dx.doi.org/10.1002/adom.201801593
EKBOTE A， MOBIN S M， MISRA R， Structure⁃property relationship in multi-stimuli responsive D-A-A′ benzothiazole functionalized isomers ［J］. J. Mater. Chem. C， 2018， 6（40）： 10888-10901. doi: 10.1039/c8tc04310hhttp://dx.doi.org/10.1039/c8tc04310h
KHAN F， EKBOTE A， MOBIN S M， et al. Mechanochromism and aggregation-induced emission in phenanthroimidazole derivatives： role of positional change of different donors in a multichromophoric assembly ［J］. J. Org. Chem.， 2021， 86（2）： 1560-1574. doi: 10.1021/acs.joc.0c02404http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02404
HUANG J， QIAO X F， XIA Y J， et al. A dithienylbenzothiadiazole pure red molecular emitter with electron transport and exciton self-confinement for nondoped organic red-light-emitting diodes ［J］. Adv. Mater.， 2008， 20（21）： 4172-4175.
ZHANG T F， ZHOU Z C， ZHENG Z， et al. “Simple” aggregation-induced emission luminogens for nondoped solution-processed organic light-emitting diodes with emission close to pure red in the standard red， green， and blue gamut ［J］. Adv. Photonics Res.， 2021， 2（6）： 2100004-1-8. doi: 10.1002/adpr.202100004http://dx.doi.org/10.1002/adpr.202100004
ZHANG Y M， WANG Y F， SONG J， et al. Near-infrared emitting materials via harvesting triplet excitons： molecular design， properties， and application in organic light emitting diodes ［J］. Adv. Opt. Mater.， 2018， 6（18）： 1800466-1-19. doi: 10.1002/adom.201800466http://dx.doi.org/10.1002/adom.201800466
BOEHME S C， YIMGA N T， FRICK A， et al. Correlating ultrafast dynamics， liquid crystalline phases， and ambipolar transport in fluorinated benzothiadiazole dyes ［J］. Adv. Electron. Mater.， 2021， 7（8）： 2100186-1-13. doi: 10.1002/aelm.202100186http://dx.doi.org/10.1002/aelm.202100186
TAVAKOLI M M， PO R， BIANCHI G， et al. Efficient and stable mesoscopic perovskite solar cells using a dopant-free D-A copolymer hole-transporting layer ［J］. Sol. RRL， 2021， 5（4）： 2000801-1-8. doi: 10.1002/solr.202000801http://dx.doi.org/10.1002/solr.202000801
ZHANG J， ZHAO Y P， XU H X， et al. Novel blue fluorescent emitters structured by linking triphenylamine and anthracene derivatives for organic light-emitting devices with EQE exceeding 5% ［J］. J. Mater. Chem. C， 2019， 7（35）： 10810-10817. doi: 10.1039/c9tc02773dhttp://dx.doi.org/10.1039/c9tc02773d
ZHANG D， YANG T T， XU H X， et al. Triphenylamine/benzothiadiazole-based compounds for non-doped orange and red fluorescent OLEDs with high efficiencies and low efficiency roll-off ［J］. J. Mater. Chem. C， 2021， 9（14）： 4921-4926. doi: 10.1039/d1tc00249jhttp://dx.doi.org/10.1039/d1tc00249j
JADHAV T， DHOKALE B， MOBIN S M， et al. Mechanochromism and aggregation induced emission in benzothiazole substituted tetraphenylethylenes： a structure function correlation ［J］. RSC Adv.， 2015， 5（38）： 29878-29884. doi: 10.1039/c5ra04881hhttp://dx.doi.org/10.1039/c5ra04881h
NI F， WU Z B， ZHU Z C， et al. Teaching an old acceptor new tricks： rationally employing 2， 1， 3-benzothiadiazole as input to design a highly efficient red thermally activated delayed fluorescence emitter ［J］. J. Mater. Chem. C， 2017， 5（6）： 1363-1368. doi: 10.1039/c7tc00025ahttp://dx.doi.org/10.1039/c7tc00025a
CHEN X J， YANG Z， LI W L， et al. Nondoped red fluorophores with hybridized local and charge-transfer state for high-performance fluorescent white organic light-emitting diodes ［J］. ACS Appl. Mater. Interfaces， 2019， 11（42）： 39026-39034. doi: 10.1021/acsami.9b15278http://dx.doi.org/10.1021/acsami.9b15278
李爱森， 王金凤， 李振. 分子堆积——影响固态有机小分子力响应发光行为的关键因素 ［J］. 发光学报， 2021， 42（3）： 283-295. doi: 10.37188/cjl.20200354http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20200354
LI A S， WANG J F， LI Z. Molecular stacking-key factor in mechanical-responsive luminescent behaviors of solid organic small molecules ［J］ Chin. J. Lumin.， 2021， 42（3）： 283-295. （in Chinese）. doi: 10.37188/cjl.20200354http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20200354
ZHENG K L， NI F， CHEN Z X， et al. Polymorph-dependent thermally activated delayed fluorescence emitters： understanding TADF from a perspective of aggregation state ［J］. Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59（25）： 9972-9976. doi: 10.1002/anie.201913210http://dx.doi.org/10.1002/anie.201913210
0
Views
31
下载量
0
CSCD
- L-PDFDownload
- WORDDownload
- Meta-XMLDownload
- BibTeXDownload
- EndnoteDownload
- RefMan Download
- NoteExpressDownload
- NoteFirstDownload
Publicity Resources
Related Articles
Related Author
Related Institution
- Address：No.3888 Dong Nanhu Road, Changchun, Jilin, China Postal code：130033
- Tel：0431-86176862 Email：fgxbt@126.com
- Technical support is provided by Beijing Founder electronics co., LTD 吉ICP备11002662号-17
京公网安备11010802024621 - It is recommended to read the content of this site in Chrome&IE9+. Please switch to extreme mode in browser 360.
- Cookies We use cookies to help provide and enhance our service and tailor content. By continuing, you agree to the use of cookies.
