Forschungsfortschritte bei axial chiralen fluoreszenten Sonden zur stereoselektiven Erkennung von Aminosäuren

WANG Zhuhua ,  

XIANG Zhengang ,  

LUO Wenjun ,  

ZHU Yushan ,  

HU Yu ,  

Sun Xiaoxia ,  

摘要

Aminosäuren sind zentrale Funktionsbestandteile in der biomedizinischen und Lebensmittelindustrie, und die präzise stereoselektive Erkennung chiraler Aminosäuren besitzt einen hohen wissenschaftlichen Wert. Axiale chirale Derivate von BINOL und H8-BINOL weisen ein C2-symmetrisches starres Gerüst, eine leichte Strukturmodifikation und hervorragende lumineszierende Eigenschaften auf, wodurch sie ideale molekulare Gerüste für die Herstellung chiraler fluoreszenter Sonden darstellen. Dieser Artikel gibt einen systematischen Überblick über die Forschungsfortschritte von 2016 bis 2026 zum Einsatz von chiralen fluoreszenten Sonden auf BINOL- und H8-BINOL-Basis für die stereoselektive Erkennung von Aminosäuren, kategorisiert nach typischen chiralen Aminosäuren wie Lysin, Cystein, Phenylalanin und Tryptophan. Es werden Strategien zum Entwurf und zur Synthese chiraler fluoreszenter Sonden zusammengefasst, typische fluoreszenzbasierte Reaktionsmechanismen wie PET, ICT, ESIPT, AIE beschrieben und die treibenden Kräfte der chiralen Erkennung, wie Wasserstoffbrücken, Metallkoordination und räumliche stereospezifische Übereinstimmung, analysiert. Bestehende Sonden ermöglichen eine quantitative Bestimmung von Aminosäureenantioneren basierend auf Fluoreszenzsignalstärke, Verschiebung der Emissionswellenlänge und zirkularem Dichroismus; einige Systeme sind für die Detektion in Lebensmittelmatrices und fluoreszente In-situ-Bildgebung lebender Zellen einsetzbar, weisen jedoch übliche Mängel wie geringe Wasserlöslichkeit, geringe Substratuniversität und schlechte Störfestigkeit auf. Der Artikel fasst die aktuellen technologischen Engpässe zusammen und gibt Ausblick auf Entwicklungen durch hydrophile Moleküldesigns, nanoskalige Signalverstärkung, Entwicklung tragbarer Detektionsgeräte und theoriegestützte gerichtete Synthese, um eine theoretische Grundlage für die Entwicklung leistungsfähiger chiraler fluoreszenter Aminosäuresonden zu bieten.

关键词

axiale Chiraliät;fluoreszente Sonden;stereoselektive Erkennung;Aminosäuren;Oktahydro-binaphthol

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