Kohlenmonoxid (CO) ist ein endogenes gasförmiges Signalmolekül, das Entzündungen, Pflanzenstoffwechsel und Schwermetallstressantworten vermittelt, dessen sofortige dynamische Veränderungen jedoch schwer präzise erfasst werden können. Um die Mängel bestehender CO-Fluoreszenzsonden mit langsamer Reaktionszeit und schlechter Kompatibilität mit wässrigen Systemen zu überwinden, wurde in dieser Arbeit eine nahinfrarote Fluoreszenzsonde (JBX-CO) auf Basis eines Oxoanthracen-Grundgerüsts entwickelt. Die Sonde verwendet eine chloriertes Allylcarbamat-Erkennungsstelle und aktiviert die CO-spezifische Fluoreszenz durch eine Pd⁰-vermittelte Tsuji-Trost-Entschützung. Die Sonde zeigt eine hervorragende Reaktionsgeschwindigkeit: Nachweis in Lösung in 45 s, In-vivo-Bildgebung bei Mäusen in nur 5 min, Emissionswellenlänge 646 nm, Nachweisgrenze bis zu 0,203 μM; das System enthält bis zu 97 % Wasseranteil, was die Reizung durch organische Lösungsmittel an lebenden Tier- und Pflanzenproben effektiv reduziert und für wasserreiche Pflanzengewebe und Frühphasenmodelle akuter Entzündungen geeignet ist. Durch die hohe Steifigkeit der konjugierten Struktur weist die Sonde eine schwache Hintergrundfluoreszenz sowie ein ausgezeichnetes Signal-Rausch-Verhältnis und zeitlich-räumliche Auflösung auf, wodurch CO-Momentfreisetzungssignale in Echtzeit erfasst werden können. Die Sonde ermöglicht die Verfolgung von CO beim Keimungsprozess von Erdnüssen, die Visualisierung von endogenem CO in Chinakohl-Sämlingen und die in-situ-Erkennung von CO in einem lipopolysaccharidinduzierten Entzündungsmodell bei Mäusen. Diese Studie bietet ein hochleistungsfähiges optisches Detektionswerkzeug zur Aufdeckung der momentanen physiologischen Regulationsmechanismen von CO.

nahinfrarote Fluoreszenz;Kohlenmonoxid;ultraschnelle Reaktion;Oxoanthracen-Struktur;in-vivo-Bioimaging