Biothiole (Cys, GSH und Hcy) sind kleine Thiol-Moleküle mit relativ hoher Konzentration im Organismus, deren Homöostase-Störung eng mit verschiedenen Krankheiten verbunden ist. Daher ist die Entwicklung hochsensitiver, hochselektiver und schnell reagierender Nachweismethoden für Biothiole besonders wichtig für die Krankheitsüberwachung. In dieser Arbeit wurde Triphenylamin als Elektronendonator-Gruppe und 1,3-Indandion als Elektronenakzeptoreinheit verwendet. Durch eine elektronenarme C-Doppelbindung als Erkennungsstelle wurde eine Triphenylamin-basierte Nahinfrarot-Fluoreszenzsonde für Biothiole namens P11 konstruiert. Die Thiolgruppe der Biothiole reagiert mit der elektronenarmen C-Doppelbindung durch eine Michael-Addition, die zur Fluoreszenzlöschung führt. Die Sonde P11 zeigt mehrere Vorteile wie nahinfrarote Emission (690 nm), schnelle Reaktion (60 s) und große Stokes-Verschiebung (215 nm). Die Nachweisgrenzen (LOD) für Cys, GSH und Hcy liegen bei 33,9 μmol/L, 29,0 μmol/L bzw. 34,3 μmol/L. Die Sonde P11 ermöglichte erfolgreich die Fluoreszenzbildgebung exogener und endogener Biothiole in Mäusen und bietet ein effektives Werkzeug für die Diagnose von biothiolbezogenen Krankheiten sowie für In-vivo-Bildgebungsstudien.

Fluoreszenzsonde;Biothiole;Nahinfrarot;Triphenylamin;bioimaging