2′-(Benzoyl)-spiro-9,9'-oxazanthren (SFXBz) wurde einfach aus Benzoylchlorid und Spiro-9,9'-oxazanthren mit wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator durch eine Fukuyama-Reaktion synthetisiert. Die Kristallstruktur zeigt, dass der Aufbau der dreidimensionalen Raumstruktur der ketonischen Spiroverbindung intermolekulare Wechselwirkungen effektiv hemmen kann. Die thermische Zersetzungstemperatur T_d beträgt 314 ℃ und ist damit signifikant höher als bei Spiro-9,9'-oxazanthren (SFX) (258 ℃) und sulfonfunktionalisiertem SFX (PSSFX, 2'-benzolsulfonyl-spiro-9,9'-oxazanthren, T_d 222 ℃), was darauf hinweist, dass die Einführung der starren Benzoylgruppe die thermische Stabilität von SFX wirkungsvoll verbessert. Differentialscanning-Kalorimetrie zeigt, dass SFXBz bei 40~220 ℃ keinen Phasenübergang erfährt und einen hohen Schmelzpunkt von 202 ℃ aufweist, was die hohe thermische Stabilität und die stabile amorphe Form des Verbindungsstoffes zeigt. DFT-Berechnungen zeigen, dass HOMO- und LUMO-Orbitale von SFXBz getrennt sind, mit Energieniveaus von -5,82 eV bzw. -1,58 eV, was auf eine bipolare Charakteristik der Verbindung hinweist. Zyklische Voltammetrie zeigt HOMO- und LUMO-Niveaus von -6,22 eV bzw. -1,97 eV, wobei das tiefere HOMO-Niveau das Injezieren und die Leitung von Löchern behindert. Ultraviolette Absorptionsspektren zeigen Hauptabsorptionspeak bei 229 nm, 273 nm, 299 nm, 309 nm und 348 nm, während Fluoreszenzspektren den maximalen Emissionspeak bei 374 nm zeigen. Niedertemperatur-Phosphoreszenz zeigt ein Triplettniveau von 2,55 eV, höher als bei klassischen roten und grünen Phosphoreszenz-Hostmaterialien wie Acetylacetonat-Bis(2-phenylchinolin) Iridium (Ir(pq)2acac) und Tris(2-phenylpyridin) Iridium (Ir(PPy)3) mit Triplettniveaus von 2,10 eV bzw. 2,42 eV, was darauf hinweist, dass die Verbindung als Wirtsmaterial für rote und grüne Phosphoreszenzgeräte verwendet werden kann.

spiro-9,9'-oxazanthren; einfache Synthese; ketonische Verbindung