Unter Verwendung von Benzoylchlorid und Spiro-9,9'-oxaanthracenofluoren als Ausgangsmaterialien sowie wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator wurde 2'-(Benzoyl)-spiro-9,9'-oxaanthracenofluoren (SFXBz) durch eine einfache Friedel-Crafts-Reaktion synthetisiert. Die Kristallstruktur zeigt, dass der Aufbau einer dreidimensionalen räumlichen Struktur des karbonylierenden Spiro-Rings intermolekulare Wechselwirkungen effektiv hemmt. Die thermische Zersetzungstemperatur T_d beträgt 314 ℃, was im Vergleich zu Spiro-9,9'-oxaanthracenofluoren (SFX) mit einer T_d von 258 ℃ und sulfonfunktionalisiertem SFX (PSSFX, 2'-Benzolsulfonyl-spiro-9,9'-oxaanthracenofluoren, T_d: 222 ℃) eine deutliche Verbesserung der thermischen Stabilität zeigt. Die Ergebnisse der Differenzielle Scanning Kalorimetrie zeigen, dass SFXBz zwischen 40 und 220 ℃ keine Phasenübergänge durchläuft und einen Schmelzpunkt von bis zu 202 ℃ aufweist, was auf eine hohe thermische Stabilität und eine stabile amorphe Form hinweist. DFT-Berechnungen zeigen, dass die HOMO- und LUMO-Orbitale von SFXBz räumlich getrennt sind, mit Energieniveaus von -5,82 eV bzw. -1,58 eV; die gegenseitige Trennung dieser Orbitale deutet auf die bipolarität des Verbindungsstoffs hin. Zyklische Voltammetrie zeigte HOMO- und LUMO-Niveaus von SFXBz bei -6,22 eV bzw. -1,97 eV, wobei das tiefere HOMO-Niveau die Injektion und den Transport von Löchern behindert. Das UV-Absorptionsspektrum zeigt Hauptabsorptionspeaks bei 229 nm, 273 nm, 299 nm, 309 nm und 348 nm, das Fluoreszenzspektrum zeigt einen maximalen Emissionspeak bei 374 nm. Das niedrigtemperatur-Phosphoreszenzspektrum zeigt ein Triplettniveau von 2,55 eV, höher als klassische rote und grüne Phosphoreszenz-Host-Materialien, Iridium-Di(2-phenylquinolin)-acetylaceton (Ir(pq)₂acac) und Iridium-Tris(2-phenylpyridin) (Ir(PPy)₃) mit Triplettniveaus von 2,10 eV bzw. 2,42 eV, was darauf hinweist, dass diese Verbindung als Wirtsmaterial für die Herstellung von roten und grünen Phosphoreszenzgeräten verwendet werden kann.

spiro-9,9'-oxaanthracenofluoren; einfache Synthese; karbonylverbindungen