Hydrogensulfit (HSO₃^-), als ein wichtiger Lebensmittelzusatzstoff, wird im Alltag weit verbreitet eingesetzt, aber übermäßige Nutzung und Missbrauch können schädliche Auswirkungen auf Organismen und die Umwelt haben. Gleichzeitig ist HSO₃^- ein Derivat des körpereigenen Signalmoleküls (SO₂) und spielt eine große Rolle bei normalen physiologischen Aktivitäten, doch eine abnormale Expression und übermäßige Aufnahme von HSO₃^- im Körper kann zur Entstehung einiger Krankheiten führen. Daher ist die spezifische und sensible Detektion und Überwachung von HSO₃^- im Körper und in der Umwelt von großer Bedeutung. Zu diesem Zweck verwendet diese Arbeit N-Ethylcarbazol als Elektronendonatorgruppe und 2-Oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-3-furancarbonitril als Elektronenakzeptorgruppe und synthetisiert durch eine Hydroxyl-Aldol-Kondensationsreaktion eine nahinfrarote HSO₃^--Fluoreszenzsonde mit D-π-A-Struktur (CL). Nach Erkennung von HSO₃^- sinkt die nahinfrarote Fluoreszenz der Sonde CL und es kommt zu einer Blauverschiebung der Wellenlänge. Der Nukleophile Additionssensor-Mechanismus der Sonde CL gegenüber HSO₃^- wurde durch hochauflösende Massenspektrometrie (HR-MS) und theoretische Berechnungen bestätigt. Die Sonde CL besitzt eine nahinfrarote Emission (λ_em=685 nm), eine große Stokes-Verschiebung (195 nm), gute Selektivität und hohe Empfindlichkeit (49 nmol/L). Außerdem wurde die Sonde CL als Teststreifen hergestellt und zusammen mit einem Smartphone verwendet, um die schnelle Vor-Ort-Erkennung von HSO₃^- in Wasserproben zu realisieren. Am wichtigsten ist, dass diese Sonde erfolgreich für die fluoreszenzbildgebende Visualisierung von HSO₃^- in lebenden Mäusen angewendet wurde.

Hydrogensulfit;Fluoreszenzsonde;Carbazolderivate;Umweltwasserproben;in vivo Bildgebung