基于喹啉基的噁二唑酮类荧光探针合成及对Fe<sup>3+</sup>的识别

徐衡; 杨萍; 桂乃成; 余强红; 陈太杰; 黄荣谊

doi:10.37188/CJL.20220145

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基于喹啉基的噁二唑酮类荧光探针合成及对Fe³⁺的识别

发光学应用及交叉前沿 | 更新时间：2023-10-27

- 基于喹啉基的噁二唑酮类荧光探针合成及对Fe³⁺的识别
  增强出版
- Synthesis of Oxadiazolidone Fluorescent Probes Based on Quinoline Group and Recognition of Fe³⁺ Ions
- 发光学报 2022年43卷第10期页码：1636-1644
- 作者机构：
  
  安庆师范大学化学化工学院，功能配合物安徽省重点实验室，安徽安庆　246011
- 作者简介：
  
  [ "徐衡(1968-)，女，安徽安庆人，硕士，教授，硕士生导师，2002年于安徽师范大学获得硕士学位，主要从事功能材料的设计及应用方面的研究。E‐mail: xuheng312@163.com " ]
  [ "黄荣谊(1975-)，男，安徽肥西人，硕士，教授，硕士生导师，2008年于安徽师范大学获得硕士学位，主要从事功能材料的设计及应用方面的研究。E‐mail: huangry@aqnu.edu.cn " ]
- 基金信息：
  
  国家自然科学基金(21975003);安庆师范大学创新团队项目资助
- DOI：10.37188/CJL.20220145
  中图分类号： O625.5
- 收稿日期：2022-04-19，
  
  修回日期：2022-05-05，
  
  纸质出版日期：2022-10-05
- 稿件说明：
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徐衡,杨萍,桂乃成等.基于喹啉基的噁二唑酮类荧光探针合成及对Fe³⁺的识别[J].发光学报,2022,43(10):1636-164410.37188/CJL.20220145.

XU Heng,YANG Ping,GUI Nai-cheng,et al.Synthesis of Oxadiazolidone Fluorescent Probes Based on Quinoline Group and Recognition of Fe³⁺ Ions[J].Chinese Journal of Luminescence,2022,43(10):1636-164410.37188/CJL.20220145.
徐衡,杨萍,桂乃成等.基于喹啉基的噁二唑酮类荧光探针合成及对Fe³⁺的识别[J].发光学报,2022,43(10):1636-164410.37188/CJL.20220145. DOI：

XU Heng,YANG Ping,GUI Nai-cheng,et al.Synthesis of Oxadiazolidone Fluorescent Probes Based on Quinoline Group and Recognition of Fe³⁺ Ions[J].Chinese Journal of Luminescence,2022,43(10):1636-164410.37188/CJL.20220145. DOI：

摘要

以8⁃氨基喹啉为原料通过重氮化、还原、酰化等反应制备了3种新的喹啉基酰肼化合物

1~3

，并以其为原料与三光气发生环合反应进一步制备了3种噁二唑酮类化合物

4~6

。6种新的化合物结构均采用红外光谱、核磁共振谱和质谱等技术以及理论计算进行了深入分析。同时通过热重和荧光光谱等手段对化合物的热学和光学性质进行了测试和分析。结果表明，合成的6种化合物都具有良好的热稳定性，且具有较强的固体荧光发射性能。其中，化合物

4~6

可作为荧光探针对Fe

离子具有高选择性和灵敏性的检测能力，其检出限分别为8.70×10

-6

，1.64×10

-6

，1.01×10

-6

mol/L。此外，通过理论计算对6种化合物的发光原理也进行了深入分析。

Abstract

Three quinolinyl hydrazines

1-3

were prepared from 8-aminoquinoline by diazotization， reduction and acylation reactions， and three oxadiazoles fluorescent probes

4-6

for Fe

were prepared by cyclization reaction with triphosgene. The structures of the six new compounds were characterized by IR， NMR and MS. At the same time， the thermal and optical properties of these compounds were tested and analyzed by thermogravimetry and fluorescence. The results show that the six compounds have good thermal stability below 190

C， and have strong solid fluorescence emission properties. Among them， the compounds

4-6

can be used as fluorescent probes to detect Fe

and are not disturbed by other common metal ions. The detection limits of these probes are 8.70×10

-6

，1.64×10

-6

，1.01×10

-6

mol/L， respectively. Moreover， the theoretical luminescence principle of compounds is analyzed by density functional theory（DFT） calculation.

关键词

Keywords

references

GUPTA A ， KUMAR N . A review of mechanisms for fluorescent “turn-on” probes to detect Al 3+ ions ［J］. RSC Adv. ， 2016 ， 6 （ 108 ）： 106413 - 106434 . doi: 10.1039/c6ra23682k http://dx.doi.org/10.1039/c6ra23682k

LV R ， WANG J Y ， ZHANG Y P ， et al . An amino-decorated dual-functional metal⁃organic framework for highly selective sensing of Cr（Ⅲ） and Cr（Ⅵ） ions and detection of nitroaromatic explosives ［J］. J. Mater. Chem. A ， 2016 ， 4 （ 40 ）： 15494 - 15500 . doi: 10.1039/c6ta05965a http://dx.doi.org/10.1039/c6ta05965a

ROTHE C ， CHIANG C J ， JANKUS V ， et al . Ionic iridium （Ⅲ） complexes with bulky side groups for use in light emitting cells： reduction of concentration quenching ［J］. Adv. Funct. Mater. ， 2009 ， 19 （ 13 ）： 2038 - 2044 . doi: 10.1002/adfm.200801767 http://dx.doi.org/10.1002/adfm.200801767

ROHINI G ， RAMAIAH K ， SREEKANTH A . Naphthalene dianhydride based selective detection targetable fluorescent probe for monitoring exogenous iron in living cells ［J］. Tetrahedron Lett. ， 2018 ， 59 （ 43 ）： 3858 - 3862 . doi: 10.1016/j.tetlet.2018.09.028 http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.09.028

刘丽，胡润泽，徐陈，等 . 镧系Eu 3+ 配合物修饰的分子印迹聚合物荧光探针制备及其对血红蛋白的传感检测［J］. 发光学报， 2022 ， 43 （ 6 ）： 944 - 951 . doi: 10.37188/cjl.20220095 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220095

LIU L ， HU R Z ， XU C ， et al . Preparation of molecularly imprinted polymer fluorescence probe modified by lanthanide Eu 3+ complex and hemoglobin sensing detection ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2022 ， 43 （ 6 ）： 944 - 951 . （in English） . doi: 10.37188/cjl.20220095 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220095

ELSUCCARY S A A ， SALEM A A . Novel flow injection analysis methods for the determination of total iron in blood serum and water ［J］. Talanta ， 2015 ， 131 ： 108 - 115 . doi: 10.1016/j.talanta.2014.07.068 http://dx.doi.org/10.1016/j.talanta.2014.07.068

PANTOPOULOS K ， PORWAL S K ， TARTAKOFF A ， et al . Mechanisms of mammalian iron homeostasis ［J］. Biochemistry ， 2012 ， 51 （ 29 ）： 5705 - 5724 . doi: 10.1021/bi300752r http://dx.doi.org/10.1021/bi300752r

ROUAULT T A . The role of iron regulatory proteins in mammalian iron homeostasis and disease ［J］. Nat. Chem. Biol. ， 2006 ， 2 （ 8 ）： 406 - 414 . doi: 10.1038/nchembio807 http://dx.doi.org/10.1038/nchembio807

BOGALE R F ， CHEN Y Z ， YE J W ， et al . Highly selective and sensitive detection of 4-nitrophenol and Fe 3+ ion based on a luminescent layered terbium（Ⅲ） coordination polymer ［J］. Sens. Actuators B： Chem. ， 2017 ， 245 ： 171 - 178 . doi: 10.1016/j.snb.2017.01.177 http://dx.doi.org/10.1016/j.snb.2017.01.177

VERMA C ， TAPADIA K ， SONI A B . Determination of iron（Ⅲ） in food， biological and environmental samples ［J］. Food Chem. ， 2017 ， 221 ： 1415 - 1420 . doi: 10.1016/j.foodchem.2016.11.011 http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.11.011

SCHNEIDER S A ， BHATIA K P . Three faces of the same gene： FA2H links neurodegeneration with brain iron accumulation， leukodystrophies， and hereditary spastic paraplegias ［J］. Ann. Neurol. ， 2010 ， 68 （ 5 ）： 575 - 577 . doi: 10.1002/ana.22211 http://dx.doi.org/10.1002/ana.22211

GHOSH A ， MANDAL S ， DAS S ， et al . Insights into the phenomenon of acquisition and accumulation of Fe 3+ in Hygrophila spinosa through fluorimetry and fluorescence images ［J］. Tetrahedron Lett. ， 2020 ， 61 （ 9 ）： 151520-1-6 . doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151520 http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151520

KRATZER J ， BOUŠEK J ， STURGEON R E ， et al . Determination of bismuth by dielectric barrier discharge atomic absorption spectrometry coupled with hydride generation： method optimization and evaluation of analytical performance ［J］. Anal. Chem. ， 2014 ， 86 （ 19 ）： 9620 - 9625 . doi: 10.1021/ac502093y http://dx.doi.org/10.1021/ac502093y

BAŞOĞLU A ， TOSUN G ， OCAK M ， et al . Simple time-saving method for iron determination based on fluorescence quenching of an azaflavanon-3-ol compound ［J］. J. Agric. Food Chem. ， 2015 ， 63 （ 10 ）： 2654 - 2659 . doi: 10.1021/jf505336d http://dx.doi.org/10.1021/jf505336d

郑德论，张锐龙，张彩云，等 . 石墨烯复合功能材料及其在重金属离子检测的电化学研究与应用［J］. 化学世界， 2020 ， 61 （ 1 ）： 16 - 32 . doi: 10.19500/j.cnki.0367-6358.20180813 http://dx.doi.org/10.19500/j.cnki.0367-6358.20180813

ZHENG D L ， ZHANG R L ， ZHANG C Y ， et al . Research and application of graphene functional materials composite and their electrochemical in heavy metal ion detection ［J］. Chem. World ， 2020 ， 61 （ 1 ）： 16 - 32 . （in Chinese） . doi: 10.19500/j.cnki.0367-6358.20180813 http://dx.doi.org/10.19500/j.cnki.0367-6358.20180813

SHERVEDANI R K ， HATEFI-MEHRJARDI A ， ASADI-FARSANI A . Sensitive determination of iron（Ⅲ） by gold electrode modified with 2-mercaptosuccinic acid self-assembled monolayer ［J］. Anal. Chim. Acta ， 2007 ， 601 （ 2 ）： 164 - 171 . doi: 10.1016/j.aca.2007.08.037 http://dx.doi.org/10.1016/j.aca.2007.08.037

SONG Y Q ， MA Z Y ， FANG H C ， et al . Au sputtered paper chromatography tandem Raman platform for sensitive detection of heavy metal ions ［J］. ACS Sens. ， 2020 ， 5 （ 5 ）： 1455 - 1464 . doi: 10.1021/acssensors.0c00395 http://dx.doi.org/10.1021/acssensors.0c00395

贾慧劼，韩利民，竺宁，等 . 乙酰基二茂铁苯并噻唑探针对Al 3＋， Cr 3＋， Fe 3＋识别性能的研究［J］. 有机化学， 2019 ， 39 （ 6 ）： 1753 - 1760 . doi: 10.6023/cjoc201811024 http://dx.doi.org/10.6023/cjoc201811024

JIA H J ， HAN L M ， ZHU N ， et al . A study on recognition property of acetylferrocenyl benzothiazole to Al 3+ ， Cr 3+ and Fe 3+ ［J］. Chin. J. Org. Chem. ， 2019 ， 39 （ 6 ）： 1753 - 1760 . （in Chinese） . doi: 10.6023/cjoc201811024 http://dx.doi.org/10.6023/cjoc201811024

GAO J ， HE Y Q ， CHEN Y C ， et al . Reversible FRET fluorescent probe for ratiometric tracking of endogenous Fe 3+ in ferroptosis ［J］. Inorg. Chem. ， 2020 ， 59 （ 15 ）： 10920 - 10927 . doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c01412 http://dx.doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c01412

ZHU C C ， WANG M J ， QIU L ， et al . A mitochondria-targeting fluorescent Fe 3+ probe and its application in labile Fe 3+ monitoring via imaging and flow cytometry ［J］. Dyes Pigm. ， 2018 ， 157 ： 328 - 333 . doi: 10.1016/j.dyepig.2018.05.008 http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.05.008

LU H F ， XU L C ， WANG H ， et al . 7， 11-diphenyl-8 H -acenaphth［1， 2- f ］ isoindole-8， 10 （9 H ）-Dione functionalized polysiloxane with aggregation-induced emission： synthesis and highly sensitive detection for Fe 3+ ［J］. Dyes Pigm. ， 2021 ， 193 ： 109463 . doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109463 http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109463

LI B ， GU X ， WANG M H ， et al . A novel “off-on-off” fluorescent probe for sensing of Fe 3+ and F - successively in aqueous solution and its application in cells ［J］. Dyes Pigm. ， 2021 ， 194 ： 109637 . doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109637 http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109637

WANG X ， XIONG H ， CHEN T H ， et al . A phosphorus-doped g-C 3 N 4 nanosheets as an efficient and sensitive fluorescent probe for Fe 3+ detection ［J］. Opt. Mater. ， 2021 ， 119 ： 111393-1 - 8 . doi: 10.1016/j.optmat.2021.111393 http://dx.doi.org/10.1016/j.optmat.2021.111393

WANG G Q ， LIU X Q ， CAI S K ， et al . A pyrene fluorescent probe for rapid detection of ferric ions ［J］. J. Fluoresc. ， 2021 ， 31 （ 3 ）： 713 - 718 . doi: 10.1007/s10895-021-02695-3 http://dx.doi.org/10.1007/s10895-021-02695-3

HOU L J ， LIU T ， GONG Y L ， et al . A turn-on Schiff base fluorescent probe for the exogenous and endogenous Fe 3+ ion sensing and bioimaging of living cells ［J］. New J. Chem. ， 2020 ， 44 （ 45 ）： 19642 - 19649 . doi: 10.1039/d0nj04315j http://dx.doi.org/10.1039/d0nj04315j

CAO X R ， ZHANG F F ， BAI Y J ， et al . A highly selective “turn-on” fluorescent probe for detection of Fe 3+ in cells ［J］. J. Fluoresc. ， 2019 ， 29 （ 2 ）： 425 - 434 . doi: 10.1007/s10895-019-02351-x http://dx.doi.org/10.1007/s10895-019-02351-x

BRUEL A ， LOGÉ C ， DE TAUZIA M L ， et al . Synthesis and biological evaluation of new 5-benzylated 4-oxo-3， 4-dihydro-5 H -pyridazino［4， 5- b ］ indoles as PI3Kα inhibitors ［J］. Eur. J. Med. Chem. ， 2012 ， 57 ： 225 - 233 . doi: 10.1016/j.ejmech.2012.09.001 http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.09.001

徐衡，熊志，朱昌海，等 . 8-氨基喹啉席夫碱锌配合物的合成，晶体结构及发光性质［J］. 人工晶体学报， 2018 ， 47 （ 2 ）： 286 - 291 . doi: 10.3969/j.issn.1000-985X.2018.02.009 http://dx.doi.org/10.3969/j.issn.1000-985X.2018.02.009

XU H ， XIONG Z ， ZHU C H ， et al . Synthesis， crystal Structure and luminescence property of a zinc complex containing 8-aminoquinoline Schiff base ligand ［J］. J. Synth. Cryst. ， 2018 ， 47 （ 2 ）： 286 - 291 . （in Chinese） . doi: 10.3969/j.issn.1000-985X.2018.02.009 http://dx.doi.org/10.3969/j.issn.1000-985X.2018.02.009

高勇，汪军，付妹，等 . 水溶性罗丹明基Fe 3+ 荧光探针及其在细胞成像中的应用［J］. 有机化学， 2017 ， 37 （ 3 ）： 617 - 623 . doi: 10.6023/cjoc201610014 http://dx.doi.org/10.6023/cjoc201610014

GAO Y ， WANG J ， FU M ， et al . A water-soluble rhodamine-based fluorescent probe for Fe 3+ and its application in live cell imaging ［J］. Chin. J. Org. Chem. ， 2017 ， 37 （ 3 ）： 617 - 623 . （in Chinese） . doi: 10.6023/cjoc201610014 http://dx.doi.org/10.6023/cjoc201610014

ZHANG Z X ， LI F ， HE C Y ， et al . Novel Fe 3+ fluorescence probe based on the charge-transfer（CT） molecules ［J］. Sens. Actuators B： Chem. ， 2018 ， 255 ： 1878 - 1883 . doi: 10.1212/wnl.52.9.1891 http://dx.doi.org/10.1212/wnl.52.9.1891

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