Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive

DONG Shufan; YANG Tingting; WEN Zhengjie; WANG Yating; XU Huixia; DONG Wenjian; ZHAO Song; WANG Hua

doi:10.37188/CJL.20230022

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Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive

Synthesis and Properties of Materials | 更新时间：2023-09-06

- Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive
  增强出版
- Chinese Journal of Luminescence Vol. 44, Issue 8, Pages: 1380-1389(2023)
- 作者机构：
  
  1.太原理工大学新材料界面科学与工程教育部重点实验室，山西太原　030024
  2.山西大同大学微结构功能材料固体物理研究所山西省重点实验室，山西大同　037009
- 作者简介：
  
  [ "董书凡(1999-)，男，江西景德镇人，硕士研究生，2020年于太原理工大学获得学士学位，主要从事有机发光小分子与电致发光二极管制备的研究。E-mail：1604067404@qq.com" ]
  [ "许慧侠(1981-)，女，河南长垣人，博士，副教授，硕士生导师，2010年于太原理工大学获得博士学位，主要从事有机光电材料与器件的研究.E-mail：xuhuixia@tyut.edu.cn" ]
- 基金信息：
  
  国家自然科学基金(61705156;60976018;61605138);国家自然科学基金联合基金(U21A20492)
- DOI：10.37188/CJL.20230022
  CLC： O482.31
- Received：03 February 2023，
  
  Revised：25 February 2023，
  
  Published：05 August 2023
- 稿件说明：
移动端阅览
董书凡,杨婷婷,文峥杰等.通过分子间相互作用和机械响应调节苯并噻二唑基分子的发光行为[J].发光学报,2023,44(08):1380-1389.

DONG Shufan,YANG Tingting,WEN Zhengjie,et al.Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive[J].Chinese Journal of Luminescence,2023,44(08):1380-1389.
董书凡,杨婷婷,文峥杰等.通过分子间相互作用和机械响应调节苯并噻二唑基分子的发光行为[J].发光学报,2023,44(08):1380-1389. DOI： 10.37188/CJL.20230022.

DONG Shufan,YANG Tingting,WEN Zhengjie,et al.Adjusting Emission Behaviors of Molecules Based Benzothiadiazole by Intermolecular Interaction and Mechano-responsive[J].Chinese Journal of Luminescence,2023,44(08):1380-1389. DOI： 10.37188/CJL.20230022.

摘要

通过分子构型和分子间相互作用是调节材料的发光颜色和光物理性能的重要途径之一。本文以苯并噻二唑为受体（A）、三苯胺（TPA）和二甲基吖啶（DMAC）为给体（D），设计并合成了两种D⁃A⁃D和D⁃A⁃D′型的发光分子，分别为

TBT

和

DBT

。两种分子均表现出同质多晶现象（

TBT

⁃

：

=593 nm 和

TBT

⁃

：

=616 nm；

DBT

⁃

：

=570 nm，

DBT

⁃

：

=605 nm和

DBT

⁃

：

=642 nm）。在外界刺激下，对称结构的

TBT

为四色的可逆光色转换，非对称的

DBT

分子则表现为不可逆光色转换。本研究为基于苯并噻二唑类刺激响应发光材料提供了重要的分子设计思路。

Abstract

It is a feasible way to adjust emission behaviors by molecular conformation and intermolecular interactions. Herein， two multifunctional materials， 4，4'-（benzo［c］［1，2，5］thiadiazole-4，7-diyl）bis（N，N-diphenylaniline） and 4-（7-（9，9-dimethylacridin-10（9H）-yl）benzo［c］［1，2，5］thiadiazol-4-yl）-N，N-diphenylaniline， namely

TBT

and

DBT

， with donor-acceptor-donor （D-A-D） and D-A-D′ structures composed of 2，1，3-benzothiadiazole （BT） acceptor and the different donors of triphenylamine （TPA） and 9，9-dimethyl-9，10-dihydroacridine （DMAC） were synthesized. These materials exhibit not only polymorphism-dependent emission but also multicolor luminescence switch in response to the external stimulus. The high-contrast crystal-dependent emission behaviors of

TBT

（

TBT

⁃

：

=593 nm and

TBT

⁃

：

=616 nm） and

DBT

（

DBT

⁃

：

=570 nm，

DBT

⁃

：

=605 nm and

DBT

⁃

：

=642 nm） were observed.

TBT

with double TPA groups exhibits four reversible color switches， while

DBT

with TPA and DMAC groups shows irreversible bicolor change.

关键词

Keywords

references

XU Y C ， WANG Q Y ， CAI X L ， et al . Highly efficient electroluminescence from narrowband green circularly polarized multiple resonance thermally activated delayed fluorescence enantiomers ［J］. Adv. Mater. ， 2021 ， 33 （ 21 ）： 2100652-1-9 . doi: 10.1002/adma.202100652 http://dx.doi.org/10.1002/adma.202100652

李梦珂，陈子健，邱伟栋，等 . 纯有机电致室温磷光材料与器件研究进展［J］. 发光学报， 2023 ， 44 （ 1 ）： 90 - 100 . doi: 10.37188/cjl.20220300 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220300

LI M K ， CHEN Z J ， QIU W D ， et al . Progress of purely organic room-temperature electrophosphorescent materials and devices ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2023 ， 44 （ 1 ）： 90 - 100 . （in Chinese） . doi: 10.37188/cjl.20220300 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220300

张靖羚，李凯，杨楚罗 . 过渡金属配合物TADF发光材料研究进展［J］. 发光学报， 2023 ， 44 （ 1 ）： 12 - 25 . doi: 10.37188/cjl.20220308 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220308

ZHANG J L ， LI K ， YANG C L . Advances in thermally activated delayed fluorescence of transition metal complexes ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2023 ， 44 （ 1 ）： 12 - 25 . （in Chinese） . doi: 10.37188/cjl.20220308 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20220308

BARMAN D ， GOGOI R ， NARANG K ， et al . Recent developments on multi-functional metal-free mechanochromic luminescence and thermally activated delayed fluorescence organic materials ［J］. Front. Chem. ， 2020 ， 8 ： 483-1 - 21 . doi: 10.3389/fchem.2020.00483 http://dx.doi.org/10.3389/fchem.2020.00483

XIAO Z Q ， LI N Q ， YANG W ， et al . Saccharin-derived multifunctional emitters featuring concurrently room temperature phosphorescence， thermally activated delayed fluorescence and aggregation-induced enhanced emission ［J］. Chem. Eng. J. ， 2021 ， 419 ： 129628-1 - 9 . doi: 10.1016/j.cej.2021.129628 http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2021.129628

HAN X ， GE F ， XU J L ， et al . Aggregation-induced emission materials for nonlinear optics ［J］. Aggregate ， 2021 ， 2 （ 3 ）： e28 - 1 - 19 . doi: 10.1002/agt2.28 http://dx.doi.org/10.1002/agt2.28

LIU H C ， GU Y R ， DAI Y X ， et al . Pressure-induced blue-shifted and enhanced emission： a cooperative effect between aggregation-induced emission and energy-transfer suppression ［J］. J. Am. Chem. Soc. ， 2020 ， 142 （ 3 ）： 1153 - 1158 . doi: 10.1021/jacs.9b11080 http://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b11080

SHAO B ， JIN R H ， LI A S ， et al . Luminescent switching and structural transition through multiple external stimuli based on organic molecular polymorphs ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2019 ， 7 （ 11 ）： 3263 - 3268 . doi: 10.1039/c9tc00051h http://dx.doi.org/10.1039/c9tc00051h

GIRISH Y R ， PRASHANTHA K ， BYRAPPA K ， Recent advances in aggregation-induced emission of mechanochromic luminescent organic materials ［J］. Emergent Mater. ， 2021 ， 4 （ 3 ）： 673 - 724 . doi: 10.1007/s42247-021-00203-8 http://dx.doi.org/10.1007/s42247-021-00203-8

OKAZAKI M ， TAKEDA Y ， DATA P ， et al . Thermally activated delayed fluorescent phenothiazine⁃dibenzo ［ a ， j ］phenazine⁃phenothiazine triads exhibiting tricolor-changing mechanochromic luminescence ［J］. Chem. Sci. ， 2017 ， 8 （ 4 ）： 2677 - 2686 . doi: 10.1039/c6sc04863c http://dx.doi.org/10.1039/c6sc04863c

YANG W ， YANG Y Y ， ZHAN L S ， et al . Polymorphism-dependent thermally activated delayed fluorescence materials with diverse three dimensional supramolecular frameworks ［J］. Chem. Eng. J. ， 2020 ， 390 ： 124626-1 - 9 . doi: 10.1016/j.cej.2020.124626 http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2020.124626

LI H ， LI H H ， WANG W ， et al . Stimuli-responsive circularly polarized organic ultralong room temperature phosphorescence ［J］. Angew. Chem. Int. Ed. ， 2020 ， 59 （ 12 ）： 4756 - 4762 . doi: 10.1002/anie.201915164 http://dx.doi.org/10.1002/anie.201915164

LI B W ， GONG Y B ， WANG L ， et al . Highly efficient organic room-temperature phosphorescent luminophores through tuning triplet states and spin⁃orbit coupling with incorporation of a secondary group ［J］. J. Phys. Chem. Lett. ， 2019 ， 10 （ 22 ）： 7141 - 7147 . doi: 10.1021/acs.jpclett.9b02885 http://dx.doi.org/10.1021/acs.jpclett.9b02885

YU L ， WU Z B ， XIE G H ， et al . Molecular design to regulate the photophysical properties of multifunctional TADF emitters towards high-performance TADF-based OLEDs with EQEs up to 22.4% and small efficiency roll-offs ［J］. Chem. Sci. ， 2018 ， 9 （ 5 ）： 1385 - 1391 . doi: 10.1039/c7sc04669c http://dx.doi.org/10.1039/c7sc04669c

PAISLEY N R ， TONGE C M ， MAYDER D M ， et al . Tunable benzothiadiazole-based donor-acceptor materials for two-photon excited fluorescence ［J］. Mater. Chem. Front. ， 2020 ， 4 （ 2 ）： 555 - 566 . doi: 10.1039/c9qm00627c http://dx.doi.org/10.1039/c9qm00627c

LI W L ， HUANG Q Y ， MAO Z ， et al . Selective expression of chromophores in a single molecule： soft organic crystals exhibiting full-colour tunability and dynamic triplet-exciton behaviours ［J］. Angew. Chem. Int. Ed. ， 2020 ， 59 （ 9 ）： 3739 - 3745 . doi: 10.1002/anie.201915556 http://dx.doi.org/10.1002/anie.201915556

YANG W ， YANG Y Y ， CAO X S ， et al . On-off switchable thermally activated delayed fluorescence controlled by multiple channels： understanding the mechanism behind distinctive polymorph-dependent optical properties ［J］. Chem. Eng. J. ， 2021 ， 415 ： 128909-1 - 7 . doi: 10.1016/j.cej.2021.128909 http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2021.128909

CHEN J R ， YU T ， UBBA E ， et al . Achieving dual-emissive and time-dependent evolutive organic afterglow by bridging molecules with weak intermolecular hydrogen bonding ［J］. Adv. Opt. Mater. ， 2019 ， 7 （ 7 ）： 1801593-1-7 . doi: 10.1002/adom.201801593 http://dx.doi.org/10.1002/adom.201801593

EKBOTE A ， MOBIN S M ， MISRA R ， Structure⁃property relationship in multi-stimuli responsive D-A-A′ benzothiazole functionalized isomers ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2018 ， 6 （ 40 ）： 10888 - 10901 . doi: 10.1039/c8tc04310h http://dx.doi.org/10.1039/c8tc04310h

KHAN F ， EKBOTE A ， MOBIN S M ， et al . Mechanochromism and aggregation-induced emission in phenanthroimidazole derivatives： role of positional change of different donors in a multichromophoric assembly ［J］. J. Org. Chem. ， 2021 ， 86 （ 2 ）： 1560 - 1574 . doi: 10.1021/acs.joc.0c02404 http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02404

HUANG J ， QIAO X F ， XIA Y J ， et al . A dithienylbenzothiadiazole pure red molecular emitter with electron transport and exciton self-confinement for nondoped organic red-light-emitting diodes ［J］. Adv. Mater. ， 2008 ， 20 （ 21 ）： 4172 - 4175 .

ZHANG T F ， ZHOU Z C ， ZHENG Z ， et al . “Simple” aggregation-induced emission luminogens for nondoped solution-processed organic light-emitting diodes with emission close to pure red in the standard red， green， and blue gamut ［J］. Adv. Photonics Res. ， 2021 ， 2 （ 6 ）： 2100004-1-8 . doi: 10.1002/adpr.202100004 http://dx.doi.org/10.1002/adpr.202100004

ZHANG Y M ， WANG Y F ， SONG J ， et al . Near-infrared emitting materials via harvesting triplet excitons： molecular design， properties， and application in organic light emitting diodes ［J］. Adv. Opt. Mater. ， 2018 ， 6 （ 18 ）： 1800466-1-19 . doi: 10.1002/adom.201800466 http://dx.doi.org/10.1002/adom.201800466

BOEHME S C ， YIMGA N T ， FRICK A ， et al . Correlating ultrafast dynamics， liquid crystalline phases， and ambipolar transport in fluorinated benzothiadiazole dyes ［J］. Adv. Electron. Mater. ， 2021 ， 7 （ 8 ）： 2100186-1-13 . doi: 10.1002/aelm.202100186 http://dx.doi.org/10.1002/aelm.202100186

TAVAKOLI M M ， PO R ， BIANCHI G ， et al . Efficient and stable mesoscopic perovskite solar cells using a dopant-free D-A copolymer hole-transporting layer ［J］. Sol. RRL ， 2021 ， 5 （ 4 ）： 2000801-1-8 . doi: 10.1002/solr.202000801 http://dx.doi.org/10.1002/solr.202000801

ZHANG J ， ZHAO Y P ， XU H X ， et al . Novel blue fluorescent emitters structured by linking triphenylamine and anthracene derivatives for organic light-emitting devices with EQE exceeding 5% ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2019 ， 7 （ 35 ）： 10810 - 10817 . doi: 10.1039/c9tc02773d http://dx.doi.org/10.1039/c9tc02773d

ZHANG D ， YANG T T ， XU H X ， et al . Triphenylamine/benzothiadiazole-based compounds for non-doped orange and red fluorescent OLEDs with high efficiencies and low efficiency roll-off ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2021 ， 9 （ 14 ）： 4921 - 4926 . doi: 10.1039/d1tc00249j http://dx.doi.org/10.1039/d1tc00249j

JADHAV T ， DHOKALE B ， MOBIN S M ， et al . Mechanochromism and aggregation induced emission in benzothiazole substituted tetraphenylethylenes： a structure function correlation ［J］. RSC Adv. ， 2015 ， 5 （ 38 ）： 29878 - 29884 . doi: 10.1039/c5ra04881h http://dx.doi.org/10.1039/c5ra04881h

NI F ， WU Z B ， ZHU Z C ， et al . Teaching an old acceptor new tricks： rationally employing 2， 1， 3-benzothiadiazole as input to design a highly efficient red thermally activated delayed fluorescence emitter ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2017 ， 5 （ 6 ）： 1363 - 1368 . doi: 10.1039/c7tc00025a http://dx.doi.org/10.1039/c7tc00025a

CHEN X J ， YANG Z ， LI W L ， et al . Nondoped red fluorophores with hybridized local and charge-transfer state for high-performance fluorescent white organic light-emitting diodes ［J］. ACS Appl. Mater. Interfaces ， 2019 ， 11 （ 42 ）： 39026 - 39034 . doi: 10.1021/acsami.9b15278 http://dx.doi.org/10.1021/acsami.9b15278

李爱森，王金凤，李振 . 分子堆积——影响固态有机小分子力响应发光行为的关键因素［J］. 发光学报， 2021 ， 42 （ 3 ）： 283 - 295 . doi: 10.37188/cjl.20200354 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20200354

LI A S ， WANG J F ， LI Z . Molecular stacking-key factor in mechanical-responsive luminescent behaviors of solid organic small molecules ［J］ Chin. J. Lumin. ， 2021 ， 42 （ 3 ）： 283 - 295 . （in Chinese） . doi: 10.37188/cjl.20200354 http://dx.doi.org/10.37188/cjl.20200354

ZHENG K L ， NI F ， CHEN Z X ， et al . Polymorph-dependent thermally activated delayed fluorescence emitters： understanding TADF from a perspective of aggregation state ［J］. Angew. Chem. Int. Ed. ， 2020 ， 59 （ 25 ）： 9972 - 9976 . doi: 10.1002/anie.201913210 http://dx.doi.org/10.1002/anie.201913210

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