Synthesis, Self-assembly and Photophysical Properties of A Three-state Highly Emissive Mesogen

ZHENG Jun-feng; GONG Jia-xin; CHENG Xiao-fan; GE Yun-chong; XU Peng

doi:10.37188/CJL.20220047

您当前的位置：

首页 >

文章列表页 >

Synthesis, Self-assembly and Photophysical Properties of A Three-state Highly Emissive Mesogen

Synthesis and Properties of Materials | 更新时间：2022-10-19

- Synthesis, Self-assembly and Photophysical Properties of A Three-state Highly Emissive Mesogen
  增强出版
- Chinese Journal of Luminescence Vol. 43, Issue 6, Pages: 869-878(2022)
- 作者机构：
  
  南京林业大学化学工程学院应用化学系，江苏南京　210037
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.37188/CJL.20220047
  CLC： O753⁺.2
- Received：15 February 2022，
  
  Revised：02 March 2022，
  
  Published：05 June 2022
- 稿件说明：
移动端阅览
郑军峰,宫佳鑫,程晓帆等.一种三态发光的液晶基元合成、自组装及光物理性质[J].发光学报,2022,43(06):869-878.

ZHENG Jun-feng,GONG Jia-xin,CHENG Xiao-fan,et al.Synthesis, Self-assembly and Photophysical Properties of A Three-state Highly Emissive Mesogen[J].Chinese Journal of Luminescence,2022,43(06):869-878.
郑军峰,宫佳鑫,程晓帆等.一种三态发光的液晶基元合成、自组装及光物理性质[J].发光学报,2022,43(06):869-878. DOI： 10.37188/CJL.20220047.

ZHENG Jun-feng,GONG Jia-xin,CHENG Xiao-fan,et al.Synthesis, Self-assembly and Photophysical Properties of A Three-state Highly Emissive Mesogen[J].Chinese Journal of Luminescence,2022,43(06):869-878. DOI： 10.37188/CJL.20220047.

摘要

聚集导致猝灭（ACQ）分子在单分子态（如稀溶液）高效发光，而聚集诱导发光（AIE）分子在聚集态（如固态）高效发光。这一单态发光的特性严重制约着发光材料的应用。本工作中，我们合成了一种三态（溶液、凝胶、液晶）发光的phasmid液晶基元（

PHAgen-12

），并考察了其自组装性质与光物理性质。

PHAgen-12

的两端为一代树枝单元，中间为“二苯基氰基乙烯（AIE）+二苯基丁二炔（ACQ）+二苯基氰基乙烯（AIE）”的刚性核，具有D-A-π-A-D的特征。该分子在普通溶剂（如THF、DCM）中可以溶解；在选择性溶剂烷烃中形成柱状胶束，并可凝胶化；在固态形成六方柱状液晶相，单分子层厚度（～0.44 nm）的单胞内含有～4个分子。

PHAgen-12

在单分子态表现出ACQ分子的性质，在氯仿中荧光量子产率（QY）为～90.3%；在聚集态表现出AIE性质，

PHAgen-12

/十二烷凝胶体系（质量百分比为30%）的QY为58.5%，本体液晶态的QY为85.5%。

Abstract

Aggregation-caused quenching（ACQ） and aggregation-induced emission（AIE） molecules are highly emissive only in single molecular and aggregated state， respectively. This single-state emissive character highly hampers their applications. In this work， we synthesized a three-state（solution， gel and liquid crystal） highly emissive phasmid mesogen（

PHAgen-12

） and studied its self-assembly and photophysical properties.

PHAgen-12

consists of a long rod-like part ended by two Percec-type dendrons. The rod-like core is “cyanostilbene + diphenyl-diacetylene+cyanostilbene”， featuring a D-A-π-A-D type emitter.

PHAgen-12

can well dissolve in common solvents such as THF and DCM， form cylindrical micelle and further gel in selective solvents（alkanes）， and develop into a hexagonal columnar liquid crystalline phase in bulk state， with four molecules in each monomolecule-thick（～0.44 nm） hexagonal unit cell. In dilute solution， it behaves like a ACQ molecule with a quantum yield（QY） up to 90.3 % in CHCl

. It renders a strong AIE character in condensed states， with a QY of 58.5% in

PHAgen-12/

dodecane gel system（30%（wt）） and a QY of 85.5% in bulk liquid crystalline state

关键词

Keywords

references

XU S D ， DUAN Y K ， LIU B . Precise molecular design for high-performance luminogens with aggregation-induced emission ［J］. Adv. Mater. ， 2020 ， 32 （ 1 ）： 1903530-1-31 . doi: 10.1002/adma.201903530 http://dx.doi.org/10.1002/adma.201903530

MEI J ， LEUNG N L C ， KWOK R T K ， et al . Aggregation-induced emission：together we shine，united we soar！［J］. Chem. Rev. ， 2015 ， 115 （ 21 ）： 11718 - 11940 . doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00263 http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00263

FENG G X ， LIU B . Aggregation-induced emission（AIE） dots：emerging theranostic nanolights ［J］. Acc. Chem. Res. ， 2018 ， 51 （ 6 ）： 1404 - 1414 . doi: 10.1021/acs.accounts.8b00060 http://dx.doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00060

WANG Y J ， NIE J Y ， FANG W ， et al . Sugar-based aggregation-induced emission luminogens：design，structures，and applications ［J］. Chem. Rev. ， 2020 ， 120 （ 10 ）： 4534 - 4577 . doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00814 http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00814

ZHELEV Z ， OHBA H ， BAKALOVA R . Single quantum dot-micelles coated with silica shell as potentially non-cytotoxic fluorescent cell tracers ［J］. J. Am. Chem. Soc. ， 2006 ， 128 （ 19 ）： 6324 - 6325 . doi: 10.1021/ja061137d http://dx.doi.org/10.1021/ja061137d

BAKALOVA R ， ZHELEV Z ， AOKI I ， et al . Silica-shelled single quantum dot micelles as imaging probes with dual or multimodality ［J］. Anal. Chem. ， 2006 ， 78 （ 16 ）： 5925 - 5932 . doi: 10.1021/ac060412b http://dx.doi.org/10.1021/ac060412b

LUO J D ， XIE Z L ， LAM J W Y ， et al . Aggregation-induced emission of 1-methyl-1，2，3，4，5-pentaphenylsilole ［J］. Chem. Commun. ， 2001 （ 18 ）： 1740 - 1741 . doi: 10.1039/b105159h http://dx.doi.org/10.1039/b105159h

CHEN G ， LI W B ， ZHOU T R ， et al . Conjugation-induced rigidity in twisting molecules：filling the gap between aggregation-caused quenching and aggregation-induced emission ［J］. Adv. Mater. ， 2015 ， 27 （ 30 ）： 4496 - 4501 . doi: 10.1002/adma.201501981 http://dx.doi.org/10.1002/adma.201501981

LI M ， NIU Y L ， ZHU X Z ， et al . Tetrahydro［5］helicene-based imide dyes with intense fluorescence in both solution and solid state ［J］. Chem. Commun. ， 2014 ， 50 （ 23 ）： 2993 - 2995 . doi: 10.1039/c3cc49680e http://dx.doi.org/10.1039/c3cc49680e

WU H W ， CHEN Z ， CHI W J ， et al . Structural engineering of luminogens with high emission efficiency both in solution and in the solid state ［J］. Angew. Chem. Int. Ed. ， 2019 ， 58 （ 33 ）： 11419 - 11423 . doi: 10.1002/anie.201906507 http://dx.doi.org/10.1002/anie.201906507

ZHAO Z J ， CHEN S M ， LAM J W Y ， et al . Creation of highly efficient solid emitter by decorating pyrene core with AIE-active tetraphenylethene peripheries ［J］. Chem. Commun. ， 2010 ， 46 （ 13 ）： 2221 - 2223 . doi: 10.1039/b921451h http://dx.doi.org/10.1039/b921451h

SHIH P I ， CHUANG C Y ， CHIEN C H ， et al . Highly efficient non-doped blue-light-emitting diodes based on an anthrancene derivative end-capped with tetraphenylethylene groups ［J］. Adv. Funct. Mater. ， 2007 ， 17 （ 16 ）： 3141 - 3146 . doi: 10.1002/adfm.200700355 http://dx.doi.org/10.1002/adfm.200700355

YUAN W Z ， LU P ， CHEN S M ， et al . Changing the behavior of chromophores from aggregation-caused quenching to aggregation-induced emission：development of highly efficient light emitters in the solid state ［J］. Adv. Mater. ， 2010 ， 22 （ 19 ）： 2159 - 2163 . doi: 10.1002/adma.200904056 http://dx.doi.org/10.1002/adma.200904056

BISOYI H K ， LI Q . Liquid crystals：versatile self-organized smart soft materials ［J］. Chem. Rev. ， 2022 ， 122 （ 5 ）： 4887 - 4926 . doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00761 http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00761

WÖHRLE T ， WURZBACH I ， KIRRES J ， et al . Discotic liquid crystals ［J］. Chem. Rev. ， 2016 ， 116 （ 3 ）： 1139 - 1241 . doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00190 http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00190

CHEN X F ， SHEN Z H ， WAN X H ， et al . Mesogen-jacketed liquid crystalline polymers ［J］. Chem. Soc. Rev. ， 2010 ， 39 （ 8 ）： 3072 - 3101 . doi: 10.1039/b814540g http://dx.doi.org/10.1039/b814540g

NGUYEN H T ， DESTRADE C ， MALTHÉCTE J . Phasmids and polycatenar mesogens ［J］. Adv. Mater. ， 1997 ， 9 （ 5 ）： 375 - 388 . doi: 10.1002/adma.19970090503 http://dx.doi.org/10.1002/adma.19970090503

GHARBIA M ， GHARBI A ， NGUYEN H T ， et al . Polycatenar liquid crystals with long rigid aromatic cores：a review of recent works ［J］. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. ， 2002 ， 7 （ 5-6 ）： 312 - 325 . doi: 10.1016/s1359-0294(02)00087-0 http://dx.doi.org/10.1016/s1359-0294(02)00087-0

王嘉慧，曾晓璇，吴玥，等 . 具有pH响应性能的聚集诱导发光材料制备与表征［J］. 发光学报， 2021 ， 42 （ 3 ）： 311 - 318 . doi: 10.37188/CJL.20210020 http://dx.doi.org/10.37188/CJL.20210020

WANG J H ， ZENG X X ， WU Y ， et al . Synthesis and characterization of pH-responsive material with aggregation-induced emission property ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2021 ， 42 （ 3 ）： 311 - 318 . （in Chinese） . doi: 10.37188/CJL.20210020 http://dx.doi.org/10.37188/CJL.20210020

陆红波，吴少君，张超，等 . α-氰基取代二苯乙烯衍生物的合成与发光特性研究［J］. 发光学报， 2015 ， 36 （ 9 ）： 983 - 988 . doi: 10.3788/fgxb20153609.0983 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20153609.0983

LU H B ， WU S J ， ZHANG C ， et al . Synthesis and photoluminescence property of α-cyanostilbene derivatives molecules ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2015 ， 36 （ 9 ）： 983 - 988 . （in Chinese） . doi: 10.3788/fgxb20153609.0983 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20153609.0983

白向阳，陈诺，檀文，等 . 席夫碱修饰的α-氰基二苯乙烯荧光液晶材料的合成与发光性质［J］. 发光学报， 2016 ， 37 （ 5 ）： 532 - 537 . doi: 10.3788/fgxb20163705.0532 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20163705.0532

BAI X Y ， CHEN N ， TAN W ， et al . Synthesis and luminescence property of Schiff base modified α-cyanostilbene derivative fluorescent liquid crystals material ［J］. Chin. J. Lumin. ， 2016 ， 37 （ 5 ）： 532 - 537 . （in Chinese） . doi: 10.3788/fgxb20163705.0532 http://dx.doi.org/10.3788/fgxb20163705.0532

MENG Z G ， FU K ， ZHAO Y ， et al . Aggregation-induced red-shifted emission and fluorescent patterning of poly（aryleneethynylene） with a lateral AIEgen substituent ［J］. J. Mater. Chem. C ， 2020 ， 8 （ 3 ）： 1010 - 1016 . doi: 10.1039/c9tc05854k http://dx.doi.org/10.1039/c9tc05854k

ZHENG J F ， TANG T ， DING L L ， et al . Phase behavior of phasmidic mesogen-jacketed liquid crystalline polymers displaying chain bundling ［J］. Macromolecules ， 2019 ， 52 （ 14 ）： 5389 - 5398 . doi: 10.1021/acs.macromol.9b00687 http://dx.doi.org/10.1021/acs.macromol.9b00687

ZONG L Y ， XIE Y J ， WANG C ， et al . From ACQ to AIE：the suppression of the strong π-π interaction of naphthalene diimide derivatives through the adjustment of their flexible chains ［J］. Chem. Commun. ， 2016 ， 52 （ 77 ）： 11496 - 11499 . doi: 10.1039/c6cc06176a http://dx.doi.org/10.1039/c6cc06176a

LU H G ， ZHENG Y D ， ZHAO X W ， et al . Highly efficient far red/near-infrared solid fluorophores：aggregation-induced emission，intramolecular charge transfer，twisted molecular conformation，and bioimaging applications ［J］. Angew. Chem. Int. Ed. ， 2016 ， 55 （ 1 ）： 155 - 159 . doi: 10.1002/anie.201507031 http://dx.doi.org/10.1002/anie.201507031

郑军峰( 1983 -)，男，河南平舆人，博士，讲师，2012年于北京大学获得博士学位，主要从事高分子合成、自组装与功能的研究。. doi: 10.1002/anie.201507031 http://dx.doi.org/10.1002/anie.201507031

Views

368

下载量

CSCD

Alert me when the article has been cited

提交

Tools

Publicity Resources

Synthesis, Phase Structure and Photophysical Property of A Liquid Crystalline Molecule with High Emission Efficiency both in Solution and Solid State

Supramolecular Structure and Circularly Polarized Luminescence Property of Chiral Perylene Diimide Derivatives

Synthesis, Aggregation Induced Luminescence and Piezochromic Properties of Thiophene Ethylene Derivatives

Characteristics of 850 nm Liquid Crystal Tunable VCSEL with Polarization Stability and Wide Tuning Range

Related Author

ZHENG Junfeng

CHENG Xiaofan

GE Yunchong

GONG Jiaxin

Cheng Xiao-fan

Zheng Jun-feng

Ge Yun-chong

Gong Jia-xin

Related Institution

Zhejiang Institute of Tianjin University

Tianjin Key Laboratory of Membrane Science and Desalination Technology， School of Chemical Engineering and Technology， Tianjin University

School of Materials Science and Engineering， Nanjing University of Posts and Telecommunications

Changchun University of Science and Technology

State Key Laboratory of High-power Semiconductor Lasers, Changchun University of Science and Technology

AI问答

Address：No.3888 Dong Nanhu Road, Changchun, Jilin, China Postal code：130033
Tel：0431-86176862 Email：fgxbt@126.com
Technical support is provided by Beijing Founder electronics co., LTD 吉ICP备11002662号-17 京公网安备11010802024621
It is recommended to read the content of this site in Chrome&IE9+. Please switch to extreme mode in browser 360.
Cookies We use cookies to help provide and enhance our service and tailor content. By continuing, you agree to the use of cookies.

⁰